Question

【題目】洛索洛芬鈉可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肩周炎等炎癥的消炎，其合成路線如下：

已知：i、

ii、

iii、

（以上R、代表烴基）

(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_______________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是__________，D中含有官能團的名稱是_____________。

(3)E屬于烯烴。E與B2反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是____________________________。

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________。反應(yīng)②的反應(yīng)類型是______________。

(5)將J和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，則K的結(jié)構(gòu)簡式是____________。

(6)與 互為同分異構(gòu)體，且符合下列要求的結(jié)構(gòu)共有_______種。

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個取代基

②能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)

③能和銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡

(7)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成聚丁二酸乙二醇酯( )，寫出最多不超過5步的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_____________________

Answer 1

【答案】 酯基，溴原子 CH2==CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br 取代反應(yīng) 15

【解析】

根據(jù)題干信息，本題主要采用逆推法完成。線路一：由逆推可知C（）與甲醇酯化反應(yīng)生成，由C（）和信息ⅰ可知B（），由B（）和A的分子式可知A（），由信息ⅱ和可知D（）；線路二：由H酯化反應(yīng)生成，推出H（），由H（）和信息ⅰ可知 G（），因為F與氫氣加成生成G，前后聯(lián)系可知F（），根據(jù)E的分子式與F的結(jié)構(gòu)式可知是二烯烴發(fā)生了1，4加成，確定E（），由信息ⅲ和可知I（）；

(1)A屬于芳香烴，由上面分析可知，其結(jié)構(gòu)簡式是；

答案：

(2)由C（）和信息ⅰ可知B（），由信息ⅱ和可知D（）；D中含有官能團的名稱是酯基，溴原子；

答案： 酯基，溴原子

(3)由上面分析可知E為1,3-丁二烯，與Br2發(fā)生1,4加成反應(yīng)；

答案：

(4)由信息ⅲ和可知I（），反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；分析反應(yīng)物和產(chǎn)物的變化可知反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

答案： 取代反應(yīng)

(5)將J（）和NaOH溶液混合攪拌后，堿性條件下，酯基水解生成，在乙醇中溶解度小析出；

答案：

(6)①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個取代基②能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，必有酯基③能和銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡，必有醛基。綜合考慮必為甲酸某酯。

將苯環(huán)外的基團可以分為五組（1）（2）（3）（4）（5）

分別位于苯環(huán)鄰、間、對位，共3×5=15種；

答案：15

(7)(由丁二酸（）和乙二醇（）縮聚反應(yīng)生成。(1)乙二醇的制備：烯烴先和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，鹵代烴水解的醇。（2）丁二酸的制備：關(guān)鍵是增長碳鏈，由題干可知利用信息ⅰ可起到增長碳鏈的作用，所以采用烯烴先和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，在按照信息ⅰ反應(yīng)即得丁二醇。

答案：