Question

6．某化學(xué)小組以環(huán)己醇制備環(huán)己烯（如圖1），
已知：$→_{85℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O

	密度（g/cm3）	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	-103	83	難溶于水

（1）制備粗品
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是防止暴沸，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是冷凝；
②試管C置于冰水浴中的目的是使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā)．
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在上層（填上或下），分液后用c （填字母）洗滌；
a．KMnO₄溶液      b．稀H₂SO₄         c．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)己烯按如圖2裝置蒸餾，冷卻水從g口進(jìn)入（填字母）．蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是吸收生成的水，防止水蒸氣隨環(huán)己烯一起蒸出；
③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在83℃左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是c（填字母）；
a．蒸餾時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品
b．環(huán)己醇實(shí)際用量多了
c．制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是bc（填字母）．
a．用酸性高錳酸鉀溶液        b．用金屬鈉          c．測(cè)定沸點(diǎn)．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)制乙烯實(shí)驗(yàn)的知識(shí)，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化；
（2）①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，提純產(chǎn)物時(shí)用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
②為了增加冷凝效果，冷卻水從下口（g）進(jìn)入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；蒸餾時(shí)要加入生石灰吸收生成的水；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃；
a、若提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量；
b、制取的環(huán)己烯物質(zhì)的量增大，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量；
c、粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測(cè)定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量；
（3）根據(jù)混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，據(jù)此可判斷產(chǎn)品的純度．

解答 解：（1）①根據(jù)制乙烯實(shí)驗(yàn)的知識(shí)，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝，
故答案為：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā)；
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時(shí)用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸，
故答案為：上；c；
②為了增加冷凝效果，蒸餾裝置要有冷凝管，冷卻水從下口（g）進(jìn)入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好，蒸餾時(shí)要加入生石灰吸收生成的水，防止水蒸氣隨環(huán)己烯一起蒸出，
故答案為：g；吸收生成的水，防止水蒸氣隨環(huán)己烯一起蒸出；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，故收集產(chǎn)品應(yīng)控制溫度在83℃左右；
a、蒸餾時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品，提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故a錯(cuò)誤；
b、環(huán)己醇實(shí)際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，故b錯(cuò)誤；
c、若粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測(cè)定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，故c正確；
故答案為：83℃；c；
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產(chǎn)生，若無氣體，則是精品，另外根據(jù)混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，通過測(cè)定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點(diǎn)，也可判斷產(chǎn)品的純度，
故答案為：bc．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了以環(huán)己醇制備環(huán)己烯的實(shí)驗(yàn)方法，綜合考查了物質(zhì)的分離方法、冷凝、產(chǎn)量的分析等，充分考查了學(xué)生分析、理解能力及解決實(shí)際問題的能力，本題難度中等．