Question

【題目】 鹽酸普羅帕酮是一種高效速效抗心律失常藥。合成此藥的原料D的流程如下：

已知：

請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

(I)A的化學(xué)名稱為____，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

(2)C的官能團(tuán)名稱為____________。

(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為____；反應(yīng)①和⑤的目的為_______。

(4)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體還有 ___種(不包含B)。其中某同分異構(gòu)體x能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1，請(qǐng)寫出x與NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式____。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上有2個(gè)取代基

(5)關(guān)于物質(zhì)D的說(shuō)法，不正確的是____（填標(biāo)號(hào)）。

a．屬于芳香族化合物

b．易溶于水

c．有三種官能團(tuán)

d．可發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

Answer 1

【答案】鄰羥基苯甲醛（2-羥基苯甲醛） 羥基，羰基 取代反應(yīng) 保護(hù)羥基不被氧化 11 bc

【解析】

C為 ；

(I) 按命名規(guī)則給A命名，結(jié)合題給信息與反應(yīng)②中的反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，找出試劑a，可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(2) 由反應(yīng)⑤⑥找到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并且找出其的官能團(tuán)寫名稱即可；

(3) 找到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是關(guān)鍵，從流程開(kāi)始的物質(zhì)A到C，可發(fā)現(xiàn)只有醛基被消除，由此可發(fā)現(xiàn)⑤的反應(yīng)類型及反應(yīng)①和⑤的目的；

(4)從B的結(jié)構(gòu)出發(fā)，滿足條件的B的同分異構(gòu)體(不包含B)中，先找出條件對(duì)應(yīng)的基團(tuán)及位置，最后再確定總數(shù)目，同分異構(gòu)體x與NaOH溶液加熱下反應(yīng)，則X含酯基，X核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1，確定X結(jié)構(gòu)即可求解；

(5) 關(guān)于物質(zhì)D的說(shuō)法不正確的有哪些？從結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、醚鍵、羰基、醇羥基等基團(tuán)的相關(guān)概念、性質(zhì)判斷；

(I) A為，則其名稱為：鄰羥基苯甲醛（2-羥基苯甲醛）；

答案為：鄰羥基苯甲醛（2-羥基苯甲醛）；

題給信息，反應(yīng)②為，則試劑a為；

答案為：；

(2) 由反應(yīng)⑤⑥找到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，官能團(tuán)為羥基和羰基；

答案為：羥基；羰基；

(3) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，與HI在加熱下發(fā)生反應(yīng)⑤得到，可見(jiàn)是-OCH3中的-CH3被H取代了；從流程開(kāi)始的物質(zhì)A到C，為什么不采用以下途徑：主要是步驟3中醇羥基被氧化成羰基時(shí)，酚羥基也會(huì)被氧化，因此反應(yīng)①和⑤的目的為保護(hù)羥基不被氧化；

答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)羥基不被氧化；

(4)B的同分異構(gòu)體(不包含B)要滿足條件 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中有一個(gè)醛基(含甲酸酯基)，且取代基可以是鄰、間、對(duì)3種位置，則2個(gè)取代基可以有四種組合：首先是和，它們分別處于間、對(duì)，共2種（處于鄰位就是B要排除），剩下3種組合分別是、、，它們都可以是鄰、間、對(duì)3種位置，就9種，合起來(lái)共11種；

答案為：11；

某同分異構(gòu)體x能與NaOH溶液加熱下反應(yīng)，則X含甲酸酯基，則X中苯環(huán)上的側(cè)鏈為，X核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1，則取代基處于對(duì)位，因此X為，則反應(yīng)方程式為；

答案為：

(5) D為 ，關(guān)于物質(zhì)D的說(shuō)法：

a．因?yàn)楹�有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，a說(shuō)法正確，不符合；

b．親水基團(tuán)少，憎水基團(tuán)大，不易溶于水，b說(shuō)法不正確，符合；

c．含氧官能團(tuán)有3種，還有1種含氮官能團(tuán)，c說(shuō)法不正確，符合；

d．醇羥基可發(fā)生取代、氧化，羰基、苯環(huán)上可催化加氫反應(yīng),d說(shuō)法正確，不符合；

答案為：bc。