Question

化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列問(wèn)題：

(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。

該反應(yīng)的類型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________；

(2)C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是________；

(3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是________；另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。

Answer 1

解析　注意首先由特征反應(yīng)，推斷出有機(jī)物中的官能團(tuán)，然后再根據(jù)分子式等確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從而解決問(wèn)題，由A(C11H8O4) 可得A為酯類化合物。

(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。結(jié)合上述條件可推斷B為乙酸，其可能的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須有醛基，則有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。

(2)根據(jù)有機(jī)物分子式的確定方法，有機(jī)物C中

N(C)＝＝9

N(H)＝≈8

N(O)＝≈4

所以C的分子式為C9H8O4。

(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)為“”，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為“—COOH”，另外兩個(gè)取代基相同，且位置分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，結(jié)合化合物C的分子式C9H8O4，可確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由A的分子式為C11H8O4可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

答案　(1)CH3COOH　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代