Question

已知：
RCH₂COOH

Cl2

紅磷(少量)

I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為

 

．
（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（4）寫出C+E→F的反應(yīng)方程式

 

該反應(yīng)類型為

 

．
（5）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為

 

；寫出a、b所代表的試劑：a

 

； b

 

．
Ⅱ．按如下路線，由C可合成高聚物H：C

NaOH/C2H5OH

△

G

一定條件

H
（6）C→G的反應(yīng)類型為

 

，G的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（7）寫出G→H的反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，則有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
則

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而確定A為，C為，F(xiàn)為，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷具有的性質(zhì)．

解答： 解：設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，則有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
則

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而確定A為，C為，F(xiàn)為，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，
（1）根據(jù)以上分析，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）A分子式為C₄H₈O₂，所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)為，R為丙基，有兩種，可為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分異構(gòu)體有兩種，
故答案為：；
（3）根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而確定A為，故答案為：；
（4）C+E→F的反應(yīng)可看成取代-Cl的反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（5）由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；是苯酚和Cl₂反應(yīng)的產(chǎn)物，與NaOH或Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成E．
故答案為：羥基、氯原子； Cl₂；NaOH溶液；
（6）C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成（G），故答案為：消去反應(yīng)；；
（7）G加聚生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息，采用正推的方法推斷，正確推斷A的組成和結(jié)構(gòu)是解答該題的關(guān)鍵．