Question

已知有機(jī)物F和高分子N的合成路線如圖所示：

（1）Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質(zhì)量比為9:1:6 ，經(jīng)測定Q的相對分子質(zhì)量是128。1 mol Q可與1 mol Br2加成，并能與1 mol NaHCO3恰好完全反應(yīng)，且分子中無支鏈。Q的分子式是 。

（2）A所含官能團(tuán)的名稱是 、 ；A→B的反應(yīng)類型是 ；

（3）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式是 ；Q的反式結(jié)構(gòu)簡式是 。

（5）下列說法正確的是 。

A．C能與苯酚在一定條件下生成高分子化合物 B．D催化加氫的產(chǎn)物與F互為同分異構(gòu)體

C．F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng) D．高分子N的每條分子鏈中含有（n-1）個酯基

（6）寫出滿足下列條件H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與NaHCO3反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③核磁共振氫譜有4個吸收峰

（7）寫出H?N的化學(xué)方程式： 。

 

Answer 1

（1）C6H8O3 （2）羥基、羧基；消去反應(yīng)；

（3）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O

（4） （5）A B （6）

（7）

【解析】

試題分析：（1）Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質(zhì)量比為9:1:6 ，經(jīng)測定Q的相對分子質(zhì)量是128。則在該分子中含有C：[(9÷16)×128]÷12=6;含有H：[(1÷16)×128]÷1=8；含有O：[(6÷16)×128]÷16=3.所以 Q的分子式是C6H8O3.(2) Q與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到A。1 mol Q可與1 mol Br2加成，說明在Q中含有1個C=C雙鍵；并能與1 mol NaHCO3恰好完全反應(yīng)，證明在Q中含有一個羧基(—COOH)。因為在分子中含有3個O原子，則證明還含有一個羥基(—OH)。且分子中無支鏈。則A所含官能團(tuán)的名稱是羧基和羥基。A的分子式為C6H10O3， A與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)得到B。（3）B在O3、Zn及H2O作用下發(fā)生反應(yīng)得到C：乙醛CH3CHO和D。C與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O。（4）Q的分子式是C6H8O3，在分子中含有一個C=C雙鍵。與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)得到乙二酸HOOC-COOH和E。結(jié)合題目提供的信息，可知Q為結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOCH2CH3。由于在G分子中的兩個不飽和的C原子上連接兩個不同的原子，所以存在空間異構(gòu)。其中Q的反式結(jié)構(gòu)簡式是。則E為CH3CH2COCOOH。E與H2在Ni作催化劑時發(fā)生加成反應(yīng)得到F:CH3CH2CH(OH)COOH。F與濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)得到G：。（5）Q HOOCCH=CHCOCH2CH3與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到A：HOOCCH2CH2CH(OH)CH2CH3；由于A與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)得到B再臭氧化得到乙醛，所以B為HOOCCH2CH2CH=CHCH3，C為CH3CHO；D為HOOCCH2CH2CHO。D氧化得到H：HOOCCH2CH2COOH；H與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到N：。A．CH3CHO能與苯酚在一定條件下生成高分子化合物.正確。B．DHOOCCH2CH2CHO催化加氫的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2OH與F CH3CH2CH(OH)COOH分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。正確。C．F CH3CH2CH(OH)COOH分子中含醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)；但是由于羧基有特殊的穩(wěn)定性，所以不能發(fā)生加成反應(yīng)。錯誤。 D．高分子N的每條分子鏈中含有n個酯基。錯誤。（6）H丁二酸 HOOCCH2CH2COOH的滿足①能與NaHCO3反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有4個吸收峰條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（7）H?N的化學(xué)方程式為。

考點：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相互轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫和化學(xué)方程式的書寫的知識。