Question

14．有機物A只含C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量為76．為測定A的化學式，取3.8克的A置于密閉容器中完全燃燒，將燃燒產(chǎn)物通過盛有濃硫酸的試劑瓶，試劑瓶增重3.6克，繼續(xù)通過盛有飽和氫氧化鈉溶液的試劑瓶，試劑瓶增重6，6克．
（1）A的分子式為C₃H₈O₂；
（2）A只含有一種官能團，且紅外光譜圖如圖1：
據(jù)此推斷A可能的結構簡式為：（已知：同一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的結構）
CH₃CH（0H）CH₂OH，CH₂（OH）CH₂CH₂OH；
（3）若A的核磁共振氫譜只有三個吸收峰，請寫出A與足量金屬鈉反應的化學方程式：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+2Na→NaOCH₂CH₂CH₂ONa+H₂↑；
請寫出A與氧氣（加熱，銅做催化劑）反應的化學方程式：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+O2$→_{△}^{Cu}$OHCCH₂CHO+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）通過濃硫酸增重3.6g是水的質(zhì)量，飽和氫氧化鈉溶液增重6.6克是生成二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算水、二氧化碳的物質(zhì)的量，再根據(jù)原子守恒計算C原子、氫原子的物質(zhì)的量，根據(jù)m=nM計算C原子、氫原子的質(zhì)量，進而計算有機物中O原子的質(zhì)量，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算氧原子的物質(zhì)的量，確定最簡式，結合相對分子質(zhì)量計算該有機物的分子式．
（2）紅外光譜顯示A分子中只有“C-C”鍵、“C-H”鍵和“O-H”鍵的振動吸收，據(jù)此結合有機物的分子式，推斷A可能的結構簡式；
（3）A的核磁共振氫譜只有三個吸收峰，分子中含有3種H原子，據(jù)此結合A的分子式與紅外光譜確定A的結構，書寫方程式．

解答 解：（1）通過濃硫酸增重3.6g是水的質(zhì)量，水的物質(zhì)的量為：$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，故n（H）=2×0.2mol=0.4mol，m（H）=0.4mol×1g/mol=0.4g，飽和氫氧化鈉溶液增重6.6克是生成二氧化碳的質(zhì)量，二氧化碳的物質(zhì)的量為：$\frac{6.6g}{44g/mol}$=0.15mol，故n（C）=0.15mol，m（C）=0.15mol×12g/mol=1.8g，故有機物A中m（O）=3.8g-0.4g-1.8g=1.6g，故n（O）=$\frac{1.6g}{16g/mol}$=0.1mol，所以n（C）：n（H）：n（O）=0.15mol：0.4mol：0.1mol=3：8：2，最簡式為C₃H₈O₂，該最簡式中H原子已經(jīng)達到飽和，則其最簡式即為分子式，
故答案為：C₃H₈O₂；
（2）根據(jù)圖示可知，紅外光譜顯示A分子中只有“C-C”鍵、“C-H”鍵和“O-H”鍵的振動吸收，同一個碳原子上連接兩個羥基不穩(wěn)定
故符合結構特征的有機物A的結構簡式為：CH₃CH（0H）CH₂OH  CH₂（OH）CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH（0H）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂CH₂OH；
（3）A的核磁共振氫譜只有三個吸收峰，分子中含有3種H原子，結合有機物A的紅外光譜可知，A為CH₂（OH）CH₂CH₂OH，A與足量金屬鈉反應的化學方程式為：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+2Na→NaOCH₂CH₂CH₂ONa+H₂↑；
A與氧氣（加熱，銅做催化劑）反應的化學方程式：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+O2$→_{△}^{Cu}$OHCCH₂CHO+2H₂O，
故答案為：CH₂（OH）CH₂CH₂OH+2Na→NaOCH₂CH₂CH₂ONa+H₂↑；CH₂（OH）CH₂CH₂OH+O2$→_{△}^{Cu}$OHCCH₂CHO+2H₂O．

點評 本題考查有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，利用原子守恒確定有機物的分子式是解題的關鍵，注意掌握燃燒法沉淀有機物最簡式的原理．