Question

【題目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用，其合成路線如圖：

已知：

（1）A→B的反應(yīng)類型為___。

（2）化合物C的名稱是__。

（3）化合物E中含氧官能團的名稱為___。請在圖中用*標出化合物F中的手性碳原子___。

（4）寫出化合物F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式__。

（5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積比為6：2：1：1。

（6）請以乙醛和甲苯為原料制，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 對羥基苯甲醛（或4—羥基苯甲醛） 羥基 +3NaOH→+2CH3COONa+H2O 或

【解析】

根據(jù)框圖可知，苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B（），B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C（）；乙炔與HBr加成生成，在Mg和乙醚的作用下生成，與C發(fā)生加成反應(yīng)生成D（），D水解生成E（），E與乙酸酐反應(yīng)生成最終產(chǎn)物乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（）。

（1）根據(jù)分析，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（2）化合物C（）的名稱是對羥基苯甲醛（或4—羥基苯甲醛）；

（3）化合物E（）中含氧官能團的名稱為羥基；手性碳必須連有四個不同的基團，故化合物F中的手性碳只有一個：；

（4）根據(jù)分析，F是，其中的酯基及水解出的酚羥基可與NaOH溶液反應(yīng)，化學方程式為：+3NaOH→+2CH3COONa+H2O；

（5）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明同分異構(gòu)體中有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明同分異構(gòu)體中有醛基，有4種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積比為6：2：1：1的同分異構(gòu)體為或；

（6）制備，可采用有機合成的逆推法，產(chǎn)物的酮羰基可由羥基氧化得來，醇可由已知中的格氏試劑（Mg、乙醚）的方法制得，用格氏試劑需要鹵代烴，鹵代烴可由甲苯光照制得，故合成路線為：