Question

【題目】以HCHO和C2H2為有機原料，經(jīng)過下列反應可得化合物N（C4H8O2）．

（1）反應Ⅰ的反應類型為_______．

（2）N的同分異構體中，屬于酯類的有_____種．

（3）HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一個平面的原子最多有____個．

（4）化合物M不可能發(fā)生的反應是_______（填序號）．

A 氧化反應 B 取代反應 C 消去反應 D 加成反應 E 還原反應

（5）A與M互為同分異構體，有如下轉化關系．其中E的結構簡式為

填寫下列空白：

①A的結構簡式為_____，B中的官能團名稱是_________．

②寫出B與銀氨溶液反應的化學方程式：__________．

Answer 1

【答案】加成反應 4 8 DE 醛基、羥基

【解析】

由題給有機物的轉化關系可知，甲醛和乙炔發(fā)生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH；HOCH2C≡CCH2OH和氫氣發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CH2CH2OH，則M為HOCH2CH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2CH2OH部分被氧化生成HOCH2CH2CH2CHO，則N為HOCH2CH2CH2CHO。

（1）反應Ⅰ為甲醛和乙炔發(fā)生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，故答案為：加成反應；

（2）N的同分異構體中，屬于酯類的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，故答案為：4；

（3）根據(jù)-C≡C-為直線結構，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個C原子在一條直線上，又-CH2-為四面體結構，最多有3個原子共面，則在同一個平面的原子最多有8個，故答案為：8；

（4）M的結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，官能團為羥基，能發(fā)生氧化、取代、消去反應，分子中不含有不飽和鍵，則不能發(fā)生加成反應和還原反應，所以化合物M不可能發(fā)生的反應為DE，故答案為：DE；

（5）A與M（HOCH2CH2CH2CH2OH）互為同分異構體，A被氧化生成B，B一定條件下反應生成E，由E的結構并結合信息，可知B的結構簡式為，A的結構簡式為；B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，然后酸化生成C，則C的結構簡式為；在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應生成D，D是六元環(huán)狀化合物，則D的結構簡式為。

①通過以上分析知，A的結構簡式為，B的結構簡式為，官能團為醛基和羥基，故答案為：；醛基、羥基；

②分子中含有羥基，水浴加熱條件下能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應的化學方程式為，故答案為：

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