Question

【題目】避蚊胺(又名DEET)是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡式推測，下列正確的是________。

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．它能發(fā)生酯化反應(yīng)

C．它與甲苯互為同系物

D．一定條件下，它可與H2發(fā)生加成反應(yīng)

避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線Ⅰ來合成：

已知：RCOOH―→RCOCl(酰氯，化學(xué)性質(zhì)十分活潑)；

RCOCl＋NH3―→RCONH2＋HCl

根據(jù)以上信息回答下面的(2)～(5)題：

（2）A的名稱是________，在反應(yīng)①～⑦中屬于取代反應(yīng)的有________(填序號)。

（3）寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：

C→DEET：_____________________________________________________；

E→F：_________________________________________________________。

（4）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)與羥基直接相連；②苯環(huán)羥基鄰位有側(cè)鏈。

________和________。

（5）路線Ⅱ也是一種可能的方法，你認(rèn)為工業(yè)上為什么不采用該方法？_________________________。

Answer 1

【答案】AD間二甲苯②③④⑤步驟太多，操作復(fù)雜，產(chǎn)率低，副反應(yīng)多(言之有理即可)

【解析】

（1）由避蚊胺分子中含有苯基，且苯環(huán)上連有一個甲基，故它可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：AD；（2）由物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式和題中信息可知，A為間二甲苯；B是間甲基苯甲酸，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成DEET；若按照路線Ⅱ，A首先發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴： (也可溴代)，進(jìn)而發(fā)生取代反應(yīng)生成芳香醇：，醇再氧化成醛，醛再進(jìn)一步氧化成羧酸，故答案為：間二甲苯、②③④⑤；（3）C→DEET發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：；E→F發(fā)生氧化反應(yīng)，方程式為：；（4）符合要求的同分異構(gòu)體還有：、；（5）路線雖可以最終生成DEET，但步驟較多，損耗較大，故答案為：步驟太多，操作復(fù)雜，產(chǎn)率低，副反應(yīng)多(言之有理即可)。