Question

【題目】聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，其合成路線如下：

已知：①R1、R2均為烴基

② 合成路線中A→B是原子利用率為100%的反應(yīng)

回答下列問題：

（1）A的名稱是_______________；F→G的反應(yīng)類型為_____________。

（2）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________；H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①屬于芳香族化合物；②能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)；③核磁共振氫譜有4種吸收峰

（5）參照上述合成路線和相關(guān)信息，以乙烯和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成有機(jī)物,設(shè)計(jì)合成路線為：________________________。

Answer 1

【答案】乙炔 消去反應(yīng)

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在催化劑作用下，HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH2COOH，則B為CH2=CHCH2COOH；在催化劑作用下，CH2=CHCH2COOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成；在催化劑作用下，與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3COOCH3；由和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成可知，H為；由逆推法可知，在加熱條件下，G與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化生成，則G為；在濃硫酸作用下，F(xiàn)受熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則F為；由題給信息可知E與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，則E為。

（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，名稱為乙炔；F→G的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，受熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：乙炔；；

（2）C→D的反應(yīng)為與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3COOCH3，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；

（4）G的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，說(shuō)明分子中含有苯環(huán)，能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基或羧基，若含有酚羥基，余下3個(gè)碳原子形成的取代基可能為CH3—和HC≡C—或CH3—C≡C—，若含有羧基，余下2個(gè)碳原子形成的取代基可能為CH2=CH—或—CH=CH—，則核磁共振氫譜有4種吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：；；

（5）由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合題給信息，運(yùn)用逆推法可知生成有機(jī)物的過程為：乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2—二溴乙烷，1,2—二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中受熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，在銅做催化劑作用下，乙二醇與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙二醛，一定條件下，乙二醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。