Question

8．我國中科院上海生化所于1982年5月合成一種具有鎮(zhèn)痛作用而又不會像嗎啡那樣使病人上癮的藥物--腦啡肽，下面是它的結(jié)構(gòu)簡式．

據(jù)此回答：
（1）腦啡肽的化學(xué)本質(zhì)是一種多肽（蛋白質(zhì)）．
（2）腦啡肽只有皮下注射才有效，而不能口服，主要原因是口服被消化，多肽結(jié)構(gòu)被破壞，失去原有功能．
（3）若將腦啡肽完全水解，需要水分子4個，水解后的產(chǎn)物有4種．
（4）請寫出腦啡肽結(jié)構(gòu)簡式中的側(cè)鏈基團(tuán)-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂．

Answer 1

分析 1、成蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸，其結(jié)構(gòu)通式是 ，即每種氨基酸分子至少都含有一個氨基和一個羧基，且都有一個氨基和一個羧基連接在同一個碳原子上，這個碳原子還連接一個氫和一個側(cè)鏈基團(tuán)（R基），氨基酸的不同在于側(cè)鏈基團(tuán)（R基）的不同．
2、酸通過脫水縮合形成多肽鏈，而脫水縮合是指一個氨基酸分子的羧基和另一個氨基酸分子的氨基相連接，同時脫出一分子水的過程；氨基酸形成多肽過程中的相關(guān)計(jì)算：肽鍵數(shù)=脫去水分子數(shù)=氨基酸數(shù)一肽鏈數(shù)．
3、分析題圖：題圖為腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡式，該化合物含有4個肽鍵（-CO-NH-），含有5個R基、從左至右依次是-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂，R基有4種．

解答 解：（1）對以上腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，腦啡肽是由多個氨基酸形成的多肽（蛋白質(zhì)）．
（2）腦啡肽是多肽（蛋白質(zhì)）類物質(zhì)，口服會被消化，多肽結(jié)構(gòu)被破壞，失去原有功能．
（3）圖中腦啡肽含有4個肽鍵（-CO-NH-）、R基有4種，所以若將腦啡肽完全水解，需要水分子4個，水解后的產(chǎn)物有4種．
（4）由以上分析知，腦啡肽結(jié)構(gòu)簡式中的側(cè)鏈基團(tuán)有-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂四種．
故答案為：
（1）多肽（蛋白質(zhì)）
（2）口服被消化，多肽結(jié)構(gòu)被破壞，失去原有功能
（3）4     4
（4）-CH₂-C₆H₄-OH-H-CH₂-C₆H₅ -CH₂-CH（-CH₃）₂

點(diǎn)評 本題結(jié)合腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡式，考查蛋白質(zhì)的合成--氨基酸脫水縮合的知識，考生識記氨基酸的結(jié)構(gòu)通式、明確氨基酸脫水縮合的過程是解題的關(guān)鍵．