Question

【題目】藥物阿佐昔芬H主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和預(yù)防乳腺癌。合成路線如下：

（1）H（阿佐昔芬）中含氧官能團的名稱為_________________、_________________。

（2）試劑X的分子式為C7H8OS，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式________________。

（3）DE的反應(yīng)類型是_____________，EF的反應(yīng)類型是_______________。

（4）寫出滿足下列條件B（ ）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Ⅱ.含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）已知：

請以CH3OH 和 為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖_______（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】 （酚）羥基 醚鍵 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 或

【解析】本題有機物的推斷和合成，（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，H中含氧官能團是醚鍵、酚羥基；（2）根據(jù)X的分子式，以及B和C結(jié)構(gòu)簡式的對比，推出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D中S添加一個硫氧雙鍵，D生成E此反應(yīng)是氧化反應(yīng)；對比E和F結(jié)構(gòu)簡式，E→F屬于取代反應(yīng)；（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對稱結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有4個取代基，且位于對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為： 、 ；（5）－Br轉(zhuǎn)化成－OCH3，可以根據(jù)G生成H，因此CH3OH轉(zhuǎn)化成CH3ONa，再與反應(yīng)，－OCH3取代溴的位置，依據(jù)信息，消除羰基，然后發(fā)生連續(xù)氧化，把羥基氧化成羧基，即合成路線是。