3,4,5-三甲氧基苯甲醛(見圖)是白色或微黃色針狀晶體,熔點(diǎn)為74~75℃.常用作磺胺增效劑、抗菌增效劑TMP的重要中間體.3,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成路線如下:
(1)D→E轉(zhuǎn)化過程中的有機(jī)反應(yīng)類型屬于
取代
取代
反應(yīng).
(2)D的同分異構(gòu)體有多種.請(qǐng)寫出含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
、
.
(3)在3,4,5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氫譜圖上可以找到
4
4
種不同類型的氫原子.
(4)對(duì)甲氧基苯甲酸甲酯(
)用于醫(yī)藥中間體,也用于有機(jī)合成.請(qǐng)結(jié)合所學(xué)有機(jī)知識(shí)并利用提示信息設(shè)計(jì)合理方案并完成以對(duì)氯甲苯和甲醇為原料合成對(duì)甲氧基苯甲酸甲酯的合成(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件).
提示:①
,
高溫下易脫去羧基.
②
③合成過程中無機(jī)試劑任選;
④如有需要,可以利用本題中出現(xiàn)過的信息.
⑤合成反應(yīng)流程圖表示方法示例:C
2H
5OH
CH
2=CH
2