Question

【題目】縮醛在有機(jī)合成中常用于保護(hù)羰基或作為合成中間體，同時(shí)還是一類(lèi)重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。下面是G的一種合成路線(xiàn)：

已知：

① 芳香烴A含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對(duì)應(yīng)的最大質(zhì)荷比為92；D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

②

③ 同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，E的名稱(chēng)是 。

（2）由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是 ，E→F的反應(yīng)條件是 。

（3）由B生成N的化學(xué)方程式為 。

（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價(jià)廉、效率高、污染物少的優(yōu)點(diǎn)。維生素C的結(jié)構(gòu)如右圖。則維生素C分子中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為 。

（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。G有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜為4組峰。

（6）寫(xiě)出用2-丁烯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1, 3-丁二烯）的合成路線(xiàn)： 。

Answer 1

【答案】（1）（1分） 1, 2-二氯乙烷（1分）

（2）加成反應(yīng)（1分） NaOH水溶液，加熱（2分）

（3）（2分）

（4）羥基、酯基（2分）

（5）或 （3分）

（6）

（3分）

【解析】

試題分析：芳香烴A含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對(duì)應(yīng)的最大質(zhì)荷比為92，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，所以含有氫原子個(gè)數(shù)是92×8.7%/1＝8，因此A的分子式為C7H8，A是甲苯；D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，所以D是乙烯。乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCH2Cl，G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)，所以根據(jù)已知信息可知F是醇，即F是乙二醇，N是醛。由于同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，所以A生成B是甲基上的兩個(gè)氫原子被取代，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B水解生成苯甲醛N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E的名稱(chēng)是1, 2-二氯乙烷。

（2）由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)是鹵代烴水解，反應(yīng)條件是 NaOH水溶液，加熱。

（3）由B生成N的化學(xué)方程式為。

（4）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知維生素C分子中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基和酯基。

（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G有多種同分異構(gòu)體，①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜為4組峰，即含有4類(lèi)氫原子，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）用2-丁烯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1, 3-丁二烯）可以采用逆推法，其合成路線(xiàn)為。