Question

【題目】CPAE是蜂膠的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一種路線如下：

已知：i．A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種；

ii．R1﹣CHO+R2﹣CH2﹣CHO→

（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①_______；反應(yīng)⑤______．

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A______；C_______．

（3）在反應(yīng)②中，1mol C7H5O2Br最多消耗NaOH____mol．

（4）寫出反應(yīng)方程式：反應(yīng)⑦________．

（5）寫出一種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體__________

i．1mol該物質(zhì)與1mol Na2CO3反應(yīng)，生成1mol CO2氣體

ii．含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

（6）寫出實(shí)驗(yàn)室用Y制備苯乙酮（）的合成路線（不超過四步）_____________

（合成路線常用的表示方式為：AB…：目標(biāo)產(chǎn)物 ）

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 3 +H2O 或

【解析】

根據(jù)A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種結(jié)合A的分子式為C7H6O2，則A為，A發(fā)生反應(yīng)①生成C7H5O2Br，即苯環(huán)上的一個(gè)氫被溴取代，C7H5O2Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B酸化生成，所以C7H5O2Br的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與X反應(yīng)生成C，C脫水生成D，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，E與Y反應(yīng)生成，根據(jù)逆推法，不難得出E為，Y為，根據(jù)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，則D為，根據(jù)C脫水生成D，則C為，又與X反應(yīng)生成C，結(jié)合信息ii反應(yīng)，則X為CH3CHO，據(jù)此分析解答。

(1)反應(yīng)①是苯環(huán)上的一個(gè)氫被溴取代，所以為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為C脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成D，所以為消去反應(yīng)；

(2)根據(jù)以上分析，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)在反應(yīng)②中，1mol C7H5O2Br，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為中鹵代烴溴原子消耗NaOH2mol，酚羥基消耗NaOH1mol，所以1mol C7H5O2Br最多消耗NaOH3mol；

(4)反應(yīng)⑦為E與Y發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：；

(5)E為i． 1mol該物質(zhì)與1mol Na2CO3反應(yīng)，生成1mol CO2氣體，說明含有2個(gè)羧基；ii．含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即一般對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以符合條件的E的同分異構(gòu)體為或；

(6)用Y即制備苯乙酮()，則采用逆推法，要合成，則要得到，要得到，則要合成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)即可得到，所以流程為：。