Question

2．A～M均為有機(jī)物，有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系．A與均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂；M與足量NaOH溶液反應(yīng)后的有機(jī)物，其一氯代物只有一種．
已知：①A的結(jié)構(gòu)簡式為；
②（R₁、R₂代表烴基或氬原子）

請回答：
（1）A的分子式為C₉H₉O₂Cl，A分子中所含官能團(tuán)的名稱為氯原子、羧基．
（2）反應(yīng)①～⑦中，屬于消去反應(yīng)的是④（填反應(yīng)序號）．
（3）M的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為．
（5）F的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有23種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  ③分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃
（6）寫出核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6，F(xiàn)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成的B為，酸化得C為，C催化氧化生成D，則D為：，C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成的E可以與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成F，可推知反應(yīng)④是一個(gè)消去反應(yīng)，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，據(jù)此解答．

解答 解：A的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成的B為，酸化得C為，C催化氧化生成D，則D為：，C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成的E可以與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成F，可推知反應(yīng)④是一個(gè)消去反應(yīng)，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的分子式為C₉H₉O₂Cl，含有的官能團(tuán)有氯原子、羧基，
故答案為：C₉H₉O₂Cl；氯原子、羧基；
（2）反應(yīng)①～⑦中，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，
故答案為：④；
（3）由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；；
（5）F（）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)該含有醛基結(jié)構(gòu)，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則要有一個(gè)酚羥基，分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃，則符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)連有三個(gè)基團(tuán)，分別為-CH₂CH₃、-CHO、-OH，或-CH₃、-CH₂CHO、-OH，根據(jù)定二動一的原則，每種情況都有10種同分異構(gòu)體，也可以連有兩個(gè)基團(tuán)，分別為-CH（CH₃）CHO、-OH，有鄰間對三種，所以共有23種結(jié)構(gòu)，
故答案為：23；
（6）F（）的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6，應(yīng)含有2個(gè)甲基、1個(gè)-OH、1個(gè)-OOCH，羥基與-OOCH處于對位，2個(gè)甲基均與羥基相鄰或均與-OOCH相鄰，所以滿足該條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，綜合分析確定D的結(jié)構(gòu)簡式，再利用逆推法與順推法相結(jié)合推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．