Question

【題目】氟喹諾酮是人工合成的抗菌藥，其中間體G的合成路線如下：

(1)G中的含氧官能團為_____和_____(填名稱)。

(2)由C→D的反應類型是_____。

(3)化合物X(分子式為C3H7N)的結構簡式為_____。

(4)E到F過程中的反應物HC(OC2H5)3中最多有_____個碳原子共面。

(5)B和乙醇反應的產物為H(C8H6FCl2NO2)，寫出該反應的化學方程式_______________ 。

寫出滿足下列條件的H的所有同分異構體的結構簡式：_____________。

Ⅰ．是一種α﹣氨基酸；

Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)。

(6)根據已有知識并結合相關信息，寫出以 和ClMgCH(COOC2H5)2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)_____________。

Answer 1

【答案】酯基 羰基 取代反應 5 或或或

【解析】

(1)結合常見的官能團的結構和名稱分析解答；

(2)對比C、D的結構，可知C中酰氯中氯原子被-CH(COOC2H5)2替代生成D；

(3)化合物X的分子式為C3H7N，對比F、G的結構，F中-OCH3被替代生成G，同時生成甲醇，據此分析判斷X的結構；

(4)根據甲烷為四面體結構，單鍵可以旋轉，分析判斷；

(5)H(C8H6FCl2NO2)的一種同分異構體滿足：Ⅰ．是一種α-氨基酸，說明氨基、羧基連接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)，由于氨基、羧基中共含有的3個H原子是2種化學環(huán)境不同的氫，故另外3個H原子有2種不同的氫，應存在對稱結構；

(6)模仿路線流程設計，發(fā)生催化氧化生成，進一步氧化生成，再與SOCl2作用生成，進一步與ClMgCH(COOC2H5)2反應生成，最后水解生成。

(1)G的結構為，其中含有的含氧官能團有：酯基、羰基，故答案為：酯基、羰基；

(2)對比C()、D()的結構，可知C中酰氯中氯原子被-CH(COOC2H5)2替代生成D，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

(3)化合物X的分子式為C3H7N，對比F()、G()的結構，F中-OCH3被替代生成G，同時生成甲醇，則X結構簡式為：，故答案為：；

(4)甲烷為四面體結構，單鍵可以旋轉，則HC(OC2H5)3中最多有5個碳原子共面，故答案為：5；

(5)B()和乙醇反應的產物H為，反應的方程式為；H的分子式為C8H6FCl2NO2，H的一種同分異構體滿足：Ⅰ．是一種α-氨基酸，說明氨基、羧基連接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)，由于氨基、羧基中共含有的3個H原子是2種化學環(huán)境不同的氫，故另外3個H原子有2種不同的氫，應存在對稱結構，H的同分異構體結構簡式可能為：或或 或，故答案為：；或或 或；

(6)以 和ClMgCH(COOC2H5)2為原料制備。模仿路線流程設計，發(fā)生催化氧化生成，進一步氧化生成，再與SOCl2作用生成，進一步與ClMgCH(COOC2H5)2反應生成，最后水解生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。