Question

7．有機物F（C₂₁H₂₀O₆）在臨床醫(yī)學上具有預防腫瘤的作用，其合成路線如下：其中反應③中反應物的原子利用率為100%．

已知：
（1）
（2）
（3）
請回答下列問題：
（1）B中含有的官能團名稱是醛基、羧基．③的反應類型為加成反應
（2）反應①的化學方程式是．反應④的化學方程式是．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是．F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）E的同分異構(gòu)體中，同時符合下列兩個條件的共有5種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 在堿性條件下水解反應、中和反應，結(jié)合信息（1）可知A為OHC-COONa，OHC-COONa酸化后得B為OHC-COOH，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生氧化反應得到D，根據(jù)E的分子和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應⑤發(fā)生信息（2）中的脫羧反應，則E為，E發(fā)生信息（3）中的反應生成F，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為．

解答 解：在堿性條件下水解反應、中和反應，結(jié)合信息（1）可知A為OHC-COONa，OHC-COONa酸化后得B為OHC-COOH，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生氧化反應得到D，根據(jù)E的分子和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應⑤發(fā)生信息（2）中的脫羧反應，則E為，E發(fā)生信息（3）中的反應生成F，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為．
（1）由上述分析可知，B為OHC-COOH，B中含有的官能團名稱是醛基和羧基，反應③中反應物的原子利用率為100%，屬于加成反應，
故答案為：醛基、羧基；加成反應；
（2）反應①的化學方程式是：，反應④的化學方程式是：，
故答案為：；；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列兩個條件：①苯環(huán)上的一取代物只有2種；②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH，苯環(huán)可以連有三個-OH和一個-CH=CH₂，這樣的結(jié)構(gòu)有四種，也可以是苯環(huán)上連有-OH和CH₃COO-兩個基團且處于對位，所以共有5 種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：5；．

點評 本題考查無機物推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，充分利用合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分子式進行推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．