Question

19．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①分別寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、E．
②若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的F的同分異構(gòu)體有3種．
③寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃．

Answer 1

分析 與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成C，C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，據(jù)此解答．

解答 解：與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成C，C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，
①根據(jù)以上分析，A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為，，故答案為：；；
②若有機(jī)物F與C（CH₂=CH-COOCH₃）互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B（CH₂=CH-COOH）互為同系物的F的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案為：3；
③根據(jù)以上分析，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃，
故答案為：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，難度中等，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．