Question

14．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；   RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團的名稱是醛基，從A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（2）B+D→F的化學(xué)方程式．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)            B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
C．能使$\frac{B{r}_{2}}{CC{l}_{4}}$溶液褪色      D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC．

（6）設(shè)計從到D的合成路線（無機試劑任選，用合成路線流程圖表示）．
示例：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，根據(jù)B的分子式可知，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；E和F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，根據(jù)X和E的分子式可知，E應(yīng)為，所以D為，D與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，E和F發(fā)生類似RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′的反應(yīng)，所以X為，由甲苯生成，可以用甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)可得，據(jù)此結(jié)合各小題回答即可．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，根據(jù)B的分子式可知，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；E和F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，根據(jù)X和E的分子式可知，E應(yīng)為，所以D為，D與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，E和F發(fā)生類似RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′的反應(yīng)，所以X為，
（1）依據(jù)分析可知：E為苯甲醛，含有官能團為-CHO，即醛基，從A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：醛基；氧化反應(yīng)；
（2）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，X為：，
故答案為：；
（4）X為：，
A．X中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．X中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯誤；
C．X中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正確；
D．X中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤，
故選AC；
（5）F為，分子式為：C₉H₁₀O₂，A中含有10個碳原子數(shù)，與F不是同分異構(gòu)體，故A錯誤；
B和C的分子式均為C₉H₁₀O₃，且與F結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體；D中C原子個數(shù)為10，與F不是同分異構(gòu)體，故D錯誤，
故選BC．
（6）由甲苯生成，可以用甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)可得，合成路線為：甲苯$→_{光照}^{氯氣}$$→_{加熱}^{氫氧化鈉溶液}$，
故答案為：$→_{光照}^{氯氣}$$→_{加熱}^{氫氧化鈉溶液}$．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關(guān)鍵，難度中等，注意有機官能團的性質(zhì)的靈活運用．