Question

1．惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了如圖所示合成路線．

試回答下列問題：
（1）反應(yīng)④的生成物含有的官能團(tuán)名稱為：羧基和醇羥基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-甲基-1-丁烯；
（3）反應(yīng)②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液，反應(yīng)⑤的一般條件是濃硫酸、加熱；
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦（填編號）；
（6）反應(yīng)⑥的有機(jī)反應(yīng)物的同類別同分異構(gòu)體一共有4種（不包括該物質(zhì)）．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為．發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個(gè)甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，據(jù)此分析解答．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為．發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個(gè)甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，
（1）反應(yīng)④的生成物含有的官能團(tuán)名稱為羧基和醇羥基，故答案為：羧基和醇羥基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-甲基-1-丁烯，故答案為：；2-甲基-1-丁烯；
（3）反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；

反應(yīng)⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（4）反應(yīng)⑦為D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）
，該反應(yīng)方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）上述合成路線中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑥⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，故答案為：②⑥⑦；
（6）反應(yīng)⑥的有機(jī)反應(yīng)物的同類別同分異構(gòu)體中，氯原子可以連接亞甲基上，氯原子可以連接苯環(huán)，且與乙基有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意合成路線中反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化結(jié)合正推法或逆推法來推斷各有機(jī)物是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．