Question

7．化合物A（分子式為：C₆H₆O₂）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化．由A 合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應條件已略去）：

已知：B的分子式為C₇H₆O₂，不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與NaOH溶液反應
（1）寫出C的官能團名稱：醚鍵和溴原子．
（2）寫出反應C→D的反應類型：取代反應．
（3）寫出反應A→B的化學方程式：
（4）某芳香化合物是F的同分異構體，符合以下條件的有22種：
①苯環(huán)上有兩個對位取代基；②有醇羥基
③既可以發(fā)生銀鏡反應又可以發(fā)生水解反應；
寫出以上同分異構體中不能發(fā)生消去反應的結構簡式： （任寫一種）．
（5）根據已有知識并結合流程中相關信息，寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．已知：CH₃Br+Mg→CH₃MgBr．

Answer 1

分析 由A的分子式和B的分子式為C₇H₆O₂，不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與NaOH溶液反應，可知A為鄰二苯酚（），B為，B與液溴發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生加成、氧化反應生成E，E發(fā)生加成、水解反應生成F，以此來解答．

解答 解：（1）C的官能團名稱為醚鍵、溴原子，故答案為：醚鍵；溴原子；
（2）反應C→D中Br原子被取代，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）反應A→B的化學方程式為或（），
故答案為：；
（4）F的同分異構體，符合①苯環(huán)上有兩個對位取代基；②有醇羥基
③既可以發(fā)生銀鏡反應又可以發(fā)生水解反應，則苯環(huán)的對位連接-OOCH、-C₄H₈OH，-C₄H₈OH有12種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂-、-C₃H₆OH，-C₃H₆OH有5種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂CH₂-、-C₂H₄OH，有2種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂CH₂CH₂-、-CH₂OH，有1種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH（CH₃）CH₂-、-CH₂OH，有1種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂CH（CH₃）-、-CH₂OH，有1種，共有12+5+2+1+1+1=22種，以上同分異構體中不能發(fā)生消去反應的結構簡式如 ，
故答案為：22；；
（5）以為主要原料制備，加成生成溴代環(huán)己烷，與Mg反應，環(huán)己烯與水加成生成環(huán)己醇，氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生上述流程中E→F的反應，最后發(fā)生消去反應，則合成路線流程圖為，
答：合成流程圖為．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握圖中轉化、官能團與性質、有機反應為解答本題關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質及信息的應用，題目難度不大．