Question

乙基香草醛 是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱：

醛基、（酚）羥基（或醚鍵）

．
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：①RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO

②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基
A→C的反應(yīng)屬于：

取代

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
反應(yīng)方程式為：

．
寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（3）乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體D是一種醫(yī)藥中間體．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來確定官能團(tuán)；
（2）RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個(gè)，A中含有三個(gè)氧原子，羥基占一個(gè)，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為，然后根據(jù)化學(xué)反應(yīng)中原子構(gòu)成的變化情況來確定反應(yīng)類型，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)來書寫化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)以及碳個(gè)數(shù)的變化來確定有機(jī)合成路線．

解答：解：（1）中含有的官能團(tuán)有：醛基、（酚）羥基（或醚鍵），故答案為：醛基、（酚）羥基（或醚鍵）；
（2）根據(jù)信息：RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個(gè)，A中含有三個(gè)氧原子，羥基占一個(gè)，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為．

A→C的反應(yīng)方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代；；；
（3）合成的過程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發(fā)生酯化反應(yīng)即可，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)、有機(jī)物的推斷以及有機(jī)物的合成等方面的知識(shí)，綜合性強(qiáng)，難度大．