Question

11．（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）某有機(jī)化合物之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系

已知①C、E、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②H的結(jié)構(gòu)簡式
回答下列問題
（1）寫出A的分子式C₁₀H₁₂O   
（2）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)類型：①A→B+F：取代反應(yīng)②F→H：取代反應(yīng)
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化過程中的化學(xué)方程式：①B+D→E：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O②A→B+F：+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH③F→G：2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（5）按要求寫出G的五種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式等
要求：①苯環(huán)上有兩個取代基      ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 由H的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，故F為，順推可得G為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B連續(xù)兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數(shù)目，B與D反應(yīng)得到E，E含有酯基，C、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為甲酸形成的酯，故E為甲酸甲酯、B為甲醇、C為甲醛、D為甲酸．A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，據(jù)此解答．

解答 由H的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，故F為，順推可得G為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B連續(xù)兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數(shù)目，B與D反應(yīng)得到E，E含有酯基，C、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為甲酸形成的酯，故E為甲酸甲酯、B為甲醇、C為甲醛、D為甲酸．A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，
（1）有上述分析可知，A為，分子式為C₁₀H₁₂O，故答案為：C₁₀H₁₂O；
（2）由上述分析可知，G為，故答案為：；
（3）由A轉(zhuǎn)化成B和F的反應(yīng)是發(fā)生水解反應(yīng)得到與甲醇，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，F(xiàn)→H是在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）①B+D→E的化學(xué)方程式為：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O，②A→B+F的化學(xué)方程式為：+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH，③F→G的化學(xué)方程式為：2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O；+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH；2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）G為根據(jù)條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，則符合條件的G的五種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：等．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意根據(jù)H的結(jié)構(gòu)與轉(zhuǎn)化關(guān)系中B連續(xù)兩次氧化進(jìn)行推斷．