Question

12．乙酰水楊酸俗稱阿司匹林（），是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃．實(shí)驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，其制備原理為：
制備基本操作流程如下：
醋酸酐+水楊酸$\stackrel{濃硫酸}{→}$$\stackrel{搖勻}{→}$$→_{加熱}^{85℃-90℃}$$\stackrel{冷卻}{→}$$→_{洗滌}^{減壓過濾}$粗產(chǎn)品主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如表：

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點(diǎn)）	微溶
乙酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	反應(yīng)
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶

回答下列問題：
（1）合成阿司匹林時，最適合的加熱方法是水浴加熱．
（2）合成阿司匹林時，必須使用干燥的儀器，其原因是防止醋酸酐和水反應(yīng)．
（3）減壓過濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，其目的是除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水楊酸的損耗．
（4）用重結(jié)晶方法提純粗產(chǎn)品的流程如下，加熱回流裝置如圖．
         粗產(chǎn)品 $→_{沸石}^{乙酸乙酯}$$→_{回流}^{加熱}$$\stackrel{趁熱過濾}{→}$$→_{加壓過濾}^{冷卻}$$→_{干燥}^{洗滌}$乙酸水楊酸
①沸石的作用是防暴沸；
②冷凝水的流進(jìn)方向是a（填“a”或“b”）；
③使用溫度計的目的是便于調(diào)控加熱溫度，防止乙酰水楊酸分解．
（5）在實(shí)驗中原料用量：2.0　g水楊酸、5.0　mL醋酸酐（ρ=1.08　g/cm³），最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2　g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為84.3%（精確到0.1）．

Answer 1

分析 向三頸瓶中先加入乙酸酐和水楊酸，然后加入濃硫酸，相當(dāng)于濃硫酸稀釋，在加濃硫酸過程中并不斷振蕩，搖勻后，加熱混合溶液，溫度控制在85℃～90℃，低于水的沸點(diǎn)，應(yīng)該采用水浴加熱易控制溫度；加熱反應(yīng)后冷卻溶液，進(jìn)行減壓過濾，然后洗滌得到粗產(chǎn)品；
（1）水浴加熱適用于溫度較低的加熱；
（2）根據(jù)表知，醋酸酐易和水反應(yīng)；
（3）根據(jù)表中數(shù)據(jù)知，溫度低時，能除去醋酸酐、醋酸和硫酸，且溫度越低乙酰水楊酸的溶解度越小；
（4）水楊酸、乙酰水楊酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶劑不能分離，而水楊酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水楊酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，過濾分離出高分子化合物，在冷卻結(jié)晶時大部分水楊酸溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來，通過重結(jié)晶可以得到乙酰水楊酸，故選用乙酸乙酯作溶劑；向混合溶液中加入沸石防暴沸，加熱回流，然后趁熱過濾，減少乙酰水楊酸的損失；然后冷卻加壓過濾、洗滌干燥最后得到乙酰水楊酸；
（5）計算水楊酸、乙酸酐的物質(zhì)的量，進(jìn)行過量判斷，根據(jù)不足量的物質(zhì)計算理論產(chǎn)量，進(jìn)而計算產(chǎn)率．

解答 解：向三頸瓶中先加入乙酸酐和水楊酸，然后加入濃硫酸，相當(dāng)于濃硫酸稀釋，在加濃硫酸過程中并不斷振蕩，搖勻后，加熱混合溶液，溫度控制在85℃～90℃，低于水的沸點(diǎn)，應(yīng)該采用水浴加熱易控制溫度；加熱反應(yīng)后冷卻溶液，進(jìn)行減壓過濾，然后洗滌得到粗產(chǎn)品；
（1）水浴加熱適用于溫度較低的加熱，加熱混合溶液，溫度控制在85℃～90℃，低于水的沸點(diǎn)，應(yīng)該采用水浴加熱易控制溫度，且加熱均勻，故答案為：水浴加熱；
（2）根據(jù)表知，醋酸酐易和水反應(yīng)，為防止醋酸酐生成醋酸，使用的儀器必須干燥，故答案為：防止醋酸酐和水反應(yīng)；
（3）根據(jù)表中數(shù)據(jù)知，溫度低時，能除去醋酸酐、醋酸和硫酸，且溫度越低乙酰水楊酸的溶解度越小，所以減壓過濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌目的是除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水楊酸的損耗，
故答案為：除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水楊酸的損耗；
（4）水楊酸、乙酰水楊酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶劑不能分離，而水楊酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水楊酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，過濾分離出高分子化合物，在冷卻結(jié)晶時大部分水楊酸溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來，通過重結(jié)晶可以得到乙酰水楊酸，故選用乙酸乙酯作溶劑；向混合溶液中加入沸石防暴沸，加熱回流，然后趁熱過濾，減少乙酰水楊酸的損失；然后冷卻加壓過濾、洗滌干燥最后得到乙酰水楊酸；
①沸石的作用是防暴沸，降低安全事故的發(fā)生，故答案為：防暴沸；
②冷凝水的方向應(yīng)該是逆流，所以a是進(jìn)水口，故答案為：a；
③溫度高時乙酰水楊酸易分解，為便于觀察溫度，所以使用溫度計，
故答案為：便于調(diào)控加熱溫度，防止乙酰水楊酸分解；
（5）水楊酸的相對分子質(zhì)量為138，n（水楊酸）=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol，n（乙酸酐）=（5.0 mL×1.08 g/cm3）÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應(yīng)該按照水楊酸來計算，故理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.0145mol×180g/mol=2.61g，所以乙酰水楊酸的產(chǎn)率為（2.2g÷2.61g）×100%=84.3%，
故答案為：84.3%．

點(diǎn)評 本題考查物質(zhì)制備實(shí)驗方案設(shè)計，明確實(shí)驗原理及基本操作方法是解本題關(guān)鍵，知道每一步的實(shí)驗?zāi)康模�易錯點(diǎn)是冷凝管中水流方向判斷，題目難度中等．