Question

19．某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8．

已知：R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\stackrel{H_{2}O/H-}{→}$R-COOH
R-CH₂COOH$→_{P}^{Br_{2}}$
請(qǐng)回答：
（1）以下四個(gè)化合物中，含有羧基的是BC
A．化合物3    B．化合物4    C．化合物6      D．化合物7
（2）化合物4→8的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是D
A．取代反應(yīng)     B．消去反應(yīng)     C．加聚反應(yīng)     D．還原反應(yīng)
（3）下列四個(gè)化合物中，與化合物4互為同系物的是CD
A．CH₃COOC₂H₅     B．C₆H₅COOH      C．CH₃CH₂CH₂COOH         D．CH₃COOH
（4）化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃．
（5）化合物7→8的化學(xué)方程式n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成2為CH₃CH₂Br，結(jié)合信息可知，CH₃CH₂Br與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成3為CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4為CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成5為CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氫氧化鈉醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到6為CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成7為CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物8為，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成2為CH₃CH₂Br，結(jié)合信息可知，CH₃CH₂Br與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成3為CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4為CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成5為CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氫氧化鈉醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到6為CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成7為CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物8為．
（1）A．化合物3為CH₃CH₂CN，不含羧基，故不選；
B．化合物4為CH₃CH₂COOH，含有羧基，故選；
C．化合物6為CH₂=CHCOOH，含有羧基，故選；
D．化合物7 CH₂=CHCOOCH₃，不含羧基，故不選，
故選：BC；
（2）化合物4→8的合成路線中，依次發(fā)生的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）、加聚反應(yīng)，未涉及還原反應(yīng)，
故選：D；
（3）CH₃COOC₂H₅ 屬于酯，C₆H₅COOH屬于芳香酸，CH₃CH₂CH₂COOH CH₃COOH，屬于脂肪酸，均含有1個(gè)羧基，組成相差2個(gè)CH₂原子團(tuán)，二者互為同系物，
故選：CD；
（4）化合物4為CH₃CH₂COOH，屬于酯類的所有同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃；
（5）化合物7→8的化學(xué)方程式為n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$，故答案為：n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．