Question

5．一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：

已知：①
②一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基，立即失去一份水，生成另一種物質(zhì)，如：

又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D，E．
（2）B的官能團(tuán)的名稱醛基，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（3）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO．
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)        B．烴基上的一氯取代物只有兩種
（4）鑒別F和I的方法是把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．或者是藍(lán)色石蕊試紙、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅懸濁液等．
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（6）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C是一氯甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧化生成F苯甲醛，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答，

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C是一氯甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧化生成F苯甲醛，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）通過以上分析知，D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，
故答案為：；  ；
（2）B為HCHO，官能團(tuán)為醛基，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：醛基； 取代反應(yīng)；
（3）CH₃（CH₂）₆CHO的同分異構(gòu)體符合下列要求，
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
B．烴基上的一氯取代物只有兩種，證明烴基上只有兩種氫原子，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO，
故答案為：（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO；
（4）F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊試紙變藍(lán)色，所以鑒別方法是：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F），或者是藍(lán)色石蕊試紙、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅懸濁液等，
故答案為：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）或者是藍(lán)色石蕊試紙、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅懸濁液等；
（5）反應(yīng)②是一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）反應(yīng)⑤是苯甲酸和含三個(gè)醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息遷移能力，明確常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、題給信息的靈活運(yùn)用是解本題關(guān)鍵，注意：同一個(gè)碳原子上不能含有兩個(gè)羥基，易失水生成醛基，為易錯(cuò)點(diǎn)．