Question

8．金剛乙烷、金剛乙胺等已經批準用于臨床治療人感染禽流感，且臨床研究表明金剛乙烷比金剛乙胺的副作用小．
已知：可表示為，則金剛乙烷、金剛乙胺的結構簡式可用如圖表示．
金剛乙胺是金剛乙烷的衍生物．金剛乙烷有很多衍生物，如圖就是它的部分衍生物相互衍變圖．



已知：
+2NH₃→+NH₄Cl
又經檢測發(fā)現：A和G互為同分異構體；E分子中有兩個C=O雙鍵，但不發(fā)生銀鏡反應；在標準狀況下，1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應也生成22.4L氣體．據此回答下列問題：（請用“R-”表示，如金剛乙烷表示為R-CH₂CH₃）
①A的結構簡式為：R-CH₂CH₂Cl；
②寫出C→D的化學方程式：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$R-CHOH-CH₂OH+2NaBr；
③A→B的反應類型為：消去反應；E→F的反應類型為：加成反應；
④試寫出H的結構簡式：．

Answer 1

分析 金剛乙烷與氯氣發(fā)生取代反應生成A和G，由G與氨氣發(fā)生取代反應的產物結構可知，G為R-CH（Cl）CH₃．A經過系列反應得到E，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不發(fā)生銀鏡反應，說明不含-CHO，1molF與足量NaHCO₃溶液完全反應也生成22.4L氣體，說明F中含有1個-COOH，而1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體，則說明F含有1個-OH、1個-COOH，E生成F的反應為還原反應，故E為RCOCOOH，F為R-CH（OH）-COOH，F發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，結合轉化關系可知，D為R-CH（OH）-CH₂OH，C為R-CHBr-CH₂Br，B為R-CH=CH₂，A和G互為同分異構體，故A為R-CH₂CH₂Cl，據此解答．

解答 解：金剛乙烷與氯氣發(fā)生取代反應生成A和G，由G與氨氣發(fā)生取代反應的產物結構可知，G為R-CH（Cl）CH₃．A經過系列反應得到E，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不發(fā)生銀鏡反應，說明不含-CHO，1molF與足量NaHCO₃溶液完全反應也生成22.4L氣體，說明F中含有1個-COOH，而1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體，則說明F含有1個-OH、1個-COOH，E生成F的反應為還原反應，故E為RCOCOOH，F為R-CH（OH）-COOH，F發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，結合轉化關系可知，D為R-CH（OH）-CH₂OH，C為R-CHBr-CH₂Br，B為R-CH=CH₂，A和G互為同分異構體，故A為R-CH₂CH₂Cl，
①由上述分析可知，A的結構簡式為：R-CH₂CH₂Cl，故答案為：R-CH₂CH₂Cl；
②C→D的化學方程式為：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$R-CHOH-CH₂OH+2NaBr，故答案為：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$R-CHOH-CH₂OH+2NaBr；
③A→B是R-CH₂CH₂Cl發(fā)生消去反應生成R-CH=CH₂，E→F是RCOCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成R-CH（OH）-COOH，
故答案為：消去反應；加成反應；
④由上述分析可知，H的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，注意以E、F的性質為突破口進行推斷，再結合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．