Question

1．【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
M是生產(chǎn)某新型塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，分子模型如圖所示
（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）．
擬從芳香烴出發(fā)來合成M，路線如下：
已知：M在酸性條件下水解生成有機(jī)物F和甲醇．

（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）寫出②、⑤反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）寫出反應(yīng)①②⑥的化學(xué)方程式（注明必要的條件）+Br₂→；+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；+CH₃OH $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（5）B能發(fā)生的反應(yīng)有：ABEF；
A．取代反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．水解反應(yīng)D．中和反應(yīng)E．氧化反應(yīng)  F、加成．

Answer 1

分析 M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，由分子結(jié)構(gòu)模型可知，黑色球?yàn)镃原子，斜線球?yàn)镺原子，白色球?yàn)镠原子，根據(jù)C原子的四價(jià)結(jié)構(gòu)，O原子成2價(jià)結(jié)構(gòu)，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，M中含有苯環(huán)，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應(yīng)生成B為，被氧氣氧化生成D，被氧化生成E，反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成M，則F應(yīng)該是，據(jù)此答題．

解答 解：M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，由分子結(jié)構(gòu)模型可知，黑色球?yàn)镃原子，斜線球?yàn)镺原子，白色球?yàn)镠原子，根據(jù)C原子的四價(jià)結(jié)構(gòu)，O原子成2價(jià)結(jié)構(gòu)，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，M中含有苯環(huán)，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應(yīng)生成B，被氧氣氧化生成D，被氧化生成E，反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成M，則F應(yīng)該是，
（1）通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）通過以上分析知，②是取代反應(yīng)，⑤是消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）中含氧官能團(tuán)是羥基和醛基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：羥基和醛基，；
（4）該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．
（4）反應(yīng)①是和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+Br₂→，反應(yīng)②是的堿性水解，反應(yīng)的方程式是+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，反應(yīng)⑥是與甲醇通過酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+CH₃OH $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：+Br₂→；+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；+CH₃OH $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（5）B為，含有苯環(huán)和羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成等反應(yīng)，故選ABEF．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．