Question

最常見(jiàn)的塑化劑鄰苯二甲酸二丁酯可由鄰苯二甲酸酐與正丁醇在濃硫酸共熱下反應(yīng)制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式及裝置圖（部分裝置省略）如下：

已知：正丁醇沸點(diǎn)118℃，純鄰苯二甲酸二丁酯是無(wú)色透明、具有芳香氣味的油狀液體，沸點(diǎn)340℃，酸性條件下，溫度超過(guò)180℃時(shí)易發(fā)生分解．
鄰苯二甲酸酐、正丁醇、鄰苯二甲酸二酯實(shí)驗(yàn)操作流程如下：

①向三頸燒瓶?jī)?nèi)加入30g 鄰苯二甲酸酐16g 正丁醇以及少量濃硫酸．
②攪拌，升溫至105℃，持續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)．升溫至140℃，攪拌、保溫至反應(yīng)結(jié)束．
③冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物倒出．通過(guò)工藝流程中的操作X，得到粗產(chǎn)品．
④粗產(chǎn)品用無(wú)水硫酸鎂處理至澄清→取清液（粗酯）→圓底燒瓶→減壓蒸餾
請(qǐng)回答以下問(wèn)題：
（1）鄰苯二甲酸酐和正丁醇反應(yīng)時(shí)加入濃硫酸的作用是

 

．
（2）步驟②中不斷從分水器下部分離出產(chǎn)物水的目的是

 

．判斷反應(yīng)已結(jié)束的方法是

 

．
（3）反應(yīng)的第一步進(jìn)行得迅速而完全．第二步是可逆反應(yīng)，進(jìn)行較緩慢，為使反應(yīng)向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向進(jìn)行，可采取的措施是：

 

．
A．增大壓強(qiáng)  B．增加正丁醇的量  C．分離出水  D．增加催化劑用量
（4）操作X中，應(yīng)先用5% Na₂CO₃溶液洗滌粗產(chǎn)品．純堿溶液濃度不宜過(guò)高，更不能使用氫氧化鈉．若使用氫氧化鈉溶液，對(duì)產(chǎn)物有什么影響？（用化學(xué)方程式表示）：

 

．
（5）粗產(chǎn)品提純流程中采用減壓蒸餾的目的是

 

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（6）用測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，可以檢驗(yàn)所得產(chǎn)物是否純凈．現(xiàn)代分析方法中測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量通常采用的是

 

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Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）濃硫酸在反應(yīng)中起到催化作用，加快反應(yīng)速率；
（2）水是生成物，不斷的分離生成物，使平衡向著正向移動(dòng)，可以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；反應(yīng)結(jié)束時(shí)，反應(yīng)體系的壓強(qiáng)不再變化，分水器中的水位高度不變；
（3）根化學(xué)平衡及其影響進(jìn)行分析；
（4）洗滌后的混合液體溶液會(huì)分層，通過(guò)分液漏斗進(jìn)行分液分離；
（5）根據(jù)“沸點(diǎn)340℃，溫度超過(guò)180℃時(shí)易發(fā)生分解”進(jìn)行分析；
（6）現(xiàn)代分析方法中測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量通常采用的是質(zhì)譜儀．

解答： 解：（1）在反應(yīng)中，濃硫酸起到了催化作用，加快了反應(yīng)速率，
故答案為：催化劑；
（2）不斷的分離出生成物水，可以使反應(yīng)向著正向移動(dòng)，提高了反應(yīng)物產(chǎn)率；由于反應(yīng)結(jié)束時(shí)，反應(yīng)體系的壓強(qiáng)不再變化，分水器中的水位高度不變，
故答案為：使用分水器分離出水，有利于反應(yīng)平衡向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng)，提高產(chǎn)率；分水器中的水位高度保持基本不變時(shí)；
（3）A．增大壓強(qiáng)：該反應(yīng)中沒(méi)有氣體參加，壓強(qiáng)不影響化學(xué)平衡，最大壓強(qiáng)，平衡不發(fā)生移動(dòng)，故A錯(cuò)誤；
B．增加正丁醇的量：反應(yīng)物濃度增大，可以使平衡向著生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng)，故B正確；  
C．分離出水：減小了生成物濃度，則平衡向著生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng)，故C正確；  
D．增加催化劑用量，催化劑影響反應(yīng)速率，不影響化學(xué)平衡，故D錯(cuò)誤；
故答案為：BC；
（4）若使用氫氧化鈉溶液，會(huì)發(fā)生反應(yīng)：+2NaOH→+2C₄H₉OH，得不到產(chǎn)物鄰苯二甲酸二丁酯，
故答案為：+2NaOH→+2C₄H₉OH；

（5）由于鄰苯二甲酸二丁酯沸點(diǎn)340℃，溫度超過(guò)180℃時(shí)易發(fā)生分解，減壓可使其沸點(diǎn)降低，
故答案為：鄰苯二甲酸二甲酯沸點(diǎn)較高，高溫會(huì)造成其分解，減壓可使其沸點(diǎn)降低；
（6）現(xiàn)代分析方法中測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量通常采用的是質(zhì)譜儀，
故答案為：質(zhì)譜儀．

點(diǎn)評(píng)：本題通過(guò)制備鄰苯二甲酸二丁酯的實(shí)驗(yàn)，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)方法，試題設(shè)計(jì)的知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查的學(xué)生的分析、理解能力及化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰�，正確分析制備原理為解答關(guān)鍵．