9.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖:

(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團名稱為:醛基、羧基,寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為
(2)中①、②、③(從左到右編號)3個-OH的酸性由強到弱的順序是:③>①>②.
(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種.
(4)D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為:3mol.寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:
①屬于一元酸類化合物;
②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基.

分析 (1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,含有醛基和羧基,則A是OHC-COOH,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是,A+B→C發(fā)生加成反應(yīng);
(2)羧基的酸性強于酚羥基,酚羥基的酸性強于醇羥基;
(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個六元環(huán)的化合物,C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為;
(4)對比D、F的結(jié)構(gòu),可知溴原子取代-OH位置;F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基),都可以與氫氧化鈉反應(yīng);
F的所有同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基,另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH;

解答 解:(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,含有醛基和羧基,則A是OHC-COOH,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是,A+B→C發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)方程式為:,
故答案為:醛基、羧基;;
(2)羧基的酸性強于酚羥基,酚羥基的酸性強于醇羥基,故強弱順序為:③>①>②,
故答案為:③>①>②;
羧基的酸性強于酚羥基,酚羥基的酸性強于醇羥基;
(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個六元環(huán)的化合物,C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為,為對稱結(jié)構(gòu),分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種,
故答案為:4;
(4)對比D、F的結(jié)構(gòu),可知溴原子取代-OH位置,D→F的反應(yīng)類型是:取代反應(yīng);F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基),都可以與氫氧化鈉反應(yīng),1molF最多消耗3mol NaOH;
F的所有同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基,另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH,可能的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:取代反應(yīng);3;

點評 本題考查有機物的推斷與合成、同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應(yīng)類型、官能團的性質(zhì)等,是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查,難度中等.

練習(xí)冊系列答案
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19.氧化還原反應(yīng)與四種基本反應(yīng)類型的關(guān)系如圖所示,則下列化學(xué)反應(yīng)屬于區(qū)域3的是( 。 
A.4Fe(0H)2+O2+2H2O═4Fe(OH)3B.2NaHCO3$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$Na2CO3+H2O+CO2
C.4NH3+5O2$\frac{\underline{催化劑}}{△}$4NO+6H2OD.2CuO+C$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$2Cu+CO2

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20.已知1mol氫氣完全燃燒生成水蒸氣時放出熱量242kJ,且氧氣中1mol O=O鍵完全斷裂時吸收熱量496kJ,水蒸氣中1mol H-O鍵形成時放出熱量463kJ,則氫氣中1mol H-H鍵斷裂時吸收熱量為( 。
A.920 kJB.557 kJC.436 kJD.188 kJ

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17.已知A、B、C、D、E是短周期中原子序數(shù)依次增大的5種元素,B、C同周期,D、E也同周期,D原子最外層電子數(shù)與最內(nèi)層電子數(shù)相等,A、B、C、D的原子序數(shù)之和是E的兩倍,D單質(zhì)在C單質(zhì)中燃燒時劇烈放熱并發(fā)出耀眼的白光,A、B形成的氣態(tài)化合物的水溶液呈堿性.下列說法錯誤的是( 。
A.原子半徑:D>E>B>C>A
B.熱穩(wěn)定性:EA4<A2C
C.B元素的最高價氧化物的水化物與D單質(zhì)反應(yīng)不能生成A2氣體
D.化合物DC與化合物EC2中化學(xué)鍵類型相同

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4.錳(Mn)是維持人體正常生命活動所必須的微量元素,含錳化合物在生產(chǎn)、生活中也被廣泛應(yīng)用.結(jié)合圖中信息,下列敘述正確的是( 。
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14.若溶液中加鋁可產(chǎn)生H2,則滿足此條件的溶液中可能大量存在的離子組是(  )
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(1)分子數(shù)之比為1:2;  
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(3)質(zhì)量之比為11:14      
(4)物質(zhì)的量之比為1:2.
(5)密度之比為11:7      
(6)摩爾質(zhì)量之比為11:7.

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18.下列物質(zhì)能夠使胃液酸度降低,起到中和過多胃酸作用的是( 。
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7.下表是元素周期表的一部分,所列字母分別代表一種元素:

(1)m元素在周期表中的位置是第三周期ⅥA族
(2)下列有關(guān)說法正確的是ABC     (填字母).
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B.f、g、h元素的原子半徑逐漸減小
C.md2與bd2的化學(xué)性質(zhì)類似,都具有氧化性
D.e、n的最高價含氧酸的酸性強弱:e>n
E.a(chǎn)、f分別與d組成的化合物中所含化學(xué)鍵類型完全相同
F.該表中只有4種元素組成的單質(zhì)具有導(dǎo)電性
(3)a、c、n按原子個數(shù)比為4:1:1構(gòu)成的化合物的電子式是

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