Question

20．甘草素具有解痙，抗?jié)�瘍，抗菌作用，其合成路線如圖

（1）化合物A久置空氣中會(huì)變成粉紅色，其原因是被空氣中的O₂氧化．
（2）寫(xiě)出B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)酚羥基和羰基．
（3）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有①②⑤（選填：①②③④⑤）．
（4）寫(xiě)出滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅱ．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ．核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：2：1
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中含有酚羥基，易被空氣氧化；
（2）據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其所含官能團(tuán)的名稱(chēng)；
（3）據(jù)反應(yīng)流程和個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷①②③④⑤各步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型；
（4）B除苯環(huán)外還含有2個(gè)C原子，3個(gè)O原子，且含有一個(gè)雙鍵，據(jù)此分析其同分異構(gòu)體；
（5）以和HCHO為原料制備，根據(jù)已知反應(yīng)，首先在增長(zhǎng)碳鏈，再通過(guò)消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，進(jìn)而通過(guò)加聚反應(yīng)制�。�

解答 解：（1）苯酚能夠被空氣中的氧氣氧化為粉紅色，故答案為：被空氣中的O₂氧化；
（2）據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有酚羥基和羰基，故答案為：酚羥基、羰基；
（3）據(jù)甘草素的其合成路線如圖可知，①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，故答案為：①②⑤；
（4）B除苯環(huán)外還含有2個(gè)C原子，3個(gè)O原子，且含有一個(gè)雙鍵，其同分異構(gòu)體Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，
Ⅲ．核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為，故答案為：；
（5）以和HCHO為原料制備，根據(jù)已知反應(yīng)，首先在增長(zhǎng)碳鏈，再通過(guò)消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，進(jìn)而通過(guò)加聚反應(yīng)制取，具體流程為CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{氧氣、Cu}$CH₃COCH₃$→_{KOH乙醇}^{HCHO}$CH₃CH₂COCH₂CH₃$→_{Ni/△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCH₂CH_{3$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$}，
故答案為：CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{氧氣、Cu}$CH₃COCH₃$→_{KOH乙醇}^{HCHO}$CH₃CH₂COCH₂CH₃$→_{Ni/△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCH₂CH_{3$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$}．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷、有機(jī)物的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的判斷有機(jī)有機(jī)物的制取，題目難度不大，注意同分異構(gòu)體的判斷和已知信息的應(yīng)用．