Question

【題目】某研究小組按下列路線合成非甾體抗炎、抗過敏藥物乙氧苯柳胺，工業(yè)上可通過分餾煤焦油獲得A。

已知：R－Cl＋R'－OHR－O－R'＋HCl；

請回答：NH2

（1）反應(yīng)B→C的類型是__________，化合物D中含氧官能團的名稱______。

（2）下列說法正確的是_________。

A 化合物C加入過量溴的四氯化碳溶液中，能產(chǎn)生白色沉淀

B 化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

C 實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化應(yīng)加入過量Na2CO3溶液

D 乙氧苯柳胺的分子式是C15H15NO3

（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

（4）化合物D能與許多物質(zhì)反應(yīng)，如：化合物D與足量NaOH溶液反應(yīng)生成有機物X，請寫出少量CO2通入X溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。

（5）寫出化合物Y（C8H11NO）同時符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

1H－NMR譜和1R譜檢測表明：

①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②分于中含有苯環(huán)，沒有羥基。

（6）結(jié)合題目信息，設(shè)計以B和CH3CH2OH為原料制備化合物Y的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）__________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)或水解反應(yīng)都給分 酚羥基（羥基）和羧基 BD ＋CO2＋H2O ＋ NaHCO3。 、

【解析】

分餾煤焦油獲得A，A和氯氣反應(yīng)生成B，B和水在催化劑，高溫高壓下，說明C為苯酚，推出B為氯苯，A為苯，A到B是取代反應(yīng)，B到C為取代反應(yīng)，C和二氧化碳反應(yīng)，D變?yōu)?/span>E，E和Y反應(yīng)得到乙氧苯柳胺，Y分子式C8H11NO，根據(jù)乙氧苯柳胺的結(jié)構(gòu)，Y的結(jié)構(gòu)為，則E的結(jié)構(gòu)為，C到D為加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)為。

根據(jù)圖中信息，進(jìn)行消化反應(yīng)得到對硝基氯苯，在二氧化錳作用下和乙醇反應(yīng)生成，在硫化鈉作用下反應(yīng)得到Y。

⑴根據(jù)上面分析得到B為氯苯，C為苯酚，因此B→C的類型是取代反應(yīng)，化合物D為，D中含氧官能團的名稱羧基和酚羥基，故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；酚羥基（羥基）和羧基。

⑵A選項，苯酚易溶于四氯化碳，溴也易四氯化碳溶液，苯酚和溴反應(yīng)生成的三溴苯酚也易溶于四氯化碳中，因此這看不到白色沉淀，故A錯誤；

B選項，化合物D()有苯酚發(fā)生加成，有羧基發(fā)生酯化反應(yīng)也叫取代反應(yīng)，有酚羥基容易被氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，有羧基和酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B正確；

C選項，變?yōu)?/span>，只是—COOH變?yōu)椤?/span>COONa，因此只能加NaHCO3溶液才能實現(xiàn)，加過量碳酸鈉—COOH，酚羥基—OH都會變，相應(yīng)基團為—COONa，—ONa，故C錯誤；

D選項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式數(shù)出乙氧苯柳胺的分子式是C15H15NO3，故D正確。

綜上所述，答案為BD。

⑶化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：。

⑷化合物D能與許多物質(zhì)反應(yīng)，如：化合物D與足量NaO溶液反應(yīng)生成有機物X，X為，與少量CO2發(fā)生反應(yīng)生成碳酸氫鈉和，因此反應(yīng)方程式為＋CO2＋H2O ＋ NaHCO3，故答案為：＋CO2＋H2O ＋ NaHCO3。

⑸化合物Y（C8H11NO）①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②分于中含有苯環(huán)，沒有羥基，說明氧連接—CH3，則不能形成4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如果O連接—NH2，則形成4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此結(jié)構(gòu)簡式為，，故答案為：；。

⑹根據(jù)信息1和信息2，要先把B引入硝基，因此在濃硝酸、濃硫酸加熱作用下反應(yīng)生成，再根據(jù)信息1，和二氧化錳、乙醇反應(yīng)生成，利用信息2，在硫化鈉的條件下反應(yīng)生成，因此整個合成路線，故答案為：。