Question

有機(jī)物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下：

已知：
①

Fe/HCl

②（R=-CH₃或-H）
③

MnO2/H2SO4

回答下列問題：
（1）生成A的反應(yīng)類型是

 

（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（3）寫出由A生成B的化學(xué)方程式：

 

（4）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：

 

（5）當(dāng)試劑d過量時，可以選用的試劑d是

 

（填字母序號）．
a．NaHCO₃       b．NaOH       c．Na₂CO₃
（5）肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上有三個取代基；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物最多生成4mol Ag；
c．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息①知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生，則試劑d為NaHCO₃，
根據(jù)信息③知，F(xiàn)為，F(xiàn)和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應(yīng)生成G，b為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡式為，
據(jù)此分析解答．

解答： 解：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息①知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生，則試劑d為NaHCO₃，
根據(jù)信息③知，F(xiàn)為，F(xiàn)和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應(yīng)生成G，b為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；
（2）通過以上分析知，F(xiàn)為，官能團(tuán)名稱是醛基，a結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：醛基；；
（3）A結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）肉桂酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)、羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故選a；
（6）肉桂酸同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上有三個取代基；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物最多生成4mol Ag說明含有兩個醛基；
c．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，說明含有兩種類型的氫原子；
符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及知識遷移能力，以物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，注意酚羥基和碳酸鈉反應(yīng)但和碳酸氫鈉不反應(yīng)，為易錯點(diǎn)．