Question

19．某研究小組以乙二酸二乙酯和氯芐為主要原料，按下列路線合成藥物苯巴本妥

已知：


請回答：
（1）寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C；GCO（NH₂）₂．
（2）下列說法不正確的是B．
A．化合物A能發(fā)生取代反應(yīng)    B．D→E反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
C．化合物F能發(fā)生酯化反應(yīng)    D．苯巴比妥的分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃
（3）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體：．
①紅光光譜標明分子中含有-C-O-結(jié)構(gòu)；
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：．
（5）設(shè)計以“二個碳原子的醇”為原料制備乙二酸二乙酯，的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）：．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，與氰化鉀發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A水解得B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，比較D和E的分子式可知，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，根據(jù)G的分子式可知，二氧化碳與氨氣發(fā)生反應(yīng)生成G為CO（NH₂）₂，G與F在鹽酸作用下生成苯巴本妥，以“二個碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，C為，G為CO（NH₂）₂，
故答案為：；CO（NH₂）₂；
（2）A．根據(jù)上面的分析可知，化合物A為，能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．D→E反應(yīng)沒有形成新的不飽和鍵，所以不是消去反應(yīng)，故B錯誤；
C．F為，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；
D．根據(jù)苯巴本妥的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃，故D正確，
故選B；
（3）B為，根據(jù)條件①紅外光譜表明分子結(jié)構(gòu)中含有和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，②氫核磁共振譜顯示分子中苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-COOH、-CH₃，或HCOO-、-CH₃，且它們處于鄰位或間位，所以共有4 種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）以“二個碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，明確習(xí)題中的信息為解答本題的關(guān)鍵，側(cè)重有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，注意合成流程中官能團的變化，題目難度中等．