Question

【題目】【化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問題：

(1)F的化學(xué)名稱____，由E和F生成柳胺酚的反應(yīng)類型是____。

(2)寫出由A生成B反應(yīng)所需的試劑_____。

(3)寫出由B生成C的化學(xué)方程式____。

(4)對于柳胺酚，下列說法正確的是____。

a．可發(fā)生水解反應(yīng) b．不發(fā)生硝化反應(yīng)

c．1 mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng) d．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

(5)寫出所有同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()與乙酸制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_______________（無機(jī)試劑及溶劑任選）。合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】 鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸 取代反應(yīng)（或成肽反應(yīng)） 濃硝酸、濃硫酸 bd 、 、

【解析】根據(jù)合成路線，由柳胺酚的分子結(jié)構(gòu)可逆推出F為鄰羥基苯甲酸，E為，D為，C為，B為，A為。(1)F為，化學(xué)名稱是鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，由E和F發(fā)生成肽反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)生成柳胺酚，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或成肽反應(yīng)）；(2)A在濃硫酸催化下水浴加熱與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，反應(yīng)所需的試劑為濃硝酸、濃硫酸；(3)B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成C，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4) a．柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)——發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)a正確； b.苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應(yīng)，選項(xiàng)b正確；c．1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反應(yīng)，選項(xiàng)c錯(cuò)誤；d.苯環(huán)上酚羥基鄰對位的氫可以發(fā)生溴代反應(yīng)，選項(xiàng)d正確；答案選bd；(5)鄰羥基苯甲酸，除苯環(huán)外，還有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基；③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；①苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；故可以是、、共3種；(6) （6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。