Question

11．某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，分子式C₇H₈．現(xiàn)以它為初始原料設計出如圖轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，F(xiàn)的分子式為C₇H₇NO₂，Y是一種功能高分子材料．

已知下列信息：
（1）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基
（2）（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)本題所給信息與所學知識回答下列問題：
（1）X的結構簡式是，其核磁共振氫譜圖有4個吸收峰；
（2）有機物C的結構簡式是；
（3）阿司匹林分子中含有的官能團的名稱是酯基和羧基；1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為3 mol；
（4）Y的結構簡式為；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有6種；
（6）以下是由A和其他物質合成的流程：A$→_{Na/△}^{H_{2}}$甲→乙$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH（aq）}$
甲→乙反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，分子式C₇H₈，則A為甲苯，其結構簡式為；X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合F的分子式及③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應的高聚物，Y為，
（6）A是，A和氫氣發(fā)生加成反應生成甲，甲為，甲反應生成B，B和溴發(fā)生加成反應生成，則甲發(fā)生消去反應生成B，B為，
發(fā)生取代反應生成．

解答 解：某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，分子式C₇H₈，則A為甲苯，其結構簡式為；X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合F的分子式及③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應的高聚物，Y為，
（1）通過以上分析知，X是甲苯，其結構簡式為，該物質中含有4種氫原子，所以核磁共振氫譜有4個吸收峰，故答案為：；4；
（2）通過以上分析知，C為苯甲醛，其結構簡式為，故答案為：；
（3）阿司匹林的官能團是酯基和羧基，酯基水解生成的酚羥基和羧基及原來羧基都與氫氧化鈉反應，所以1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為3mol，故答案為：酯基、羧基；3；
（4）通過以上分析知，Y結構簡式為，故答案為：；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4中位置，共有6種同分異構體，故答案為：6；
（6）A是，A和氫氣發(fā)生加成反應生成甲，甲為，甲反應生成B，B和溴發(fā)生加成反應生成，則甲發(fā)生消去反應生成B，B為，
發(fā)生取代反應生成，則甲生成乙的反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合應用能力，以X結構簡式為突破口結合反應條件、部分有機物結構簡式進行推斷，難點是（5）題同分異構體種類判斷．