Question

某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C．B、C的氫核磁共振譜顯示都只有一種氫，且B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種．以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如圖所示．

根據(jù)上述信息，回答下列問題：
（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可能有

2

種產(chǎn)物．
（2）C→D的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（3）寫出E→F的化學(xué)方程式

．
（4）G分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基、羧基

，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，寫出滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種③遇FeCl₃溶液不顯紫色④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

．

Answer 1

分析：某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結(jié)合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G是對(duì)羥基苯甲酸（）．被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對(duì)氯苯甲酸（），對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答：解：某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結(jié)合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G是對(duì)羥基苯甲酸（）．被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對(duì)氯苯甲酸（），對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，B為，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時(shí)可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結(jié)構(gòu)，
故答案為：；2；
（2）C→D是與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）G為，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基；
G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種說明苯環(huán)上兩個(gè)支鏈處于對(duì)位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH），說明含有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)醛基，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫，該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力．該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化．