Question

16．以不飽和烴A（相對(duì)分子質(zhì)量為42）、D（核磁共振氫譜只有一個(gè)峰）及醇G為基本原料合成聚酯增塑劑F及醫(yī)藥中間體I的路線圖如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

（1）B的名稱是1，2-二氯丙烷，D的分子式為C₆H₆，A分子中共平面的原子最多有7個(gè)．
（2）②的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1中官能團(tuán)的名稱酯基和羰基．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體最多有12種，
寫(xiě)出核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：1：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①能與NaHCO₃反應(yīng)并放出CO₂，②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)．
（5）參照上述合成路線，以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過(guò)3步轉(zhuǎn)化可合成寫(xiě)出合成路線圖．

Answer 1

分析 不飽和烴A（相對(duì)分子質(zhì)量為42），則A為CH₃CH=CH₂，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為CH₃CHClCH₂Cl，B再堿性水解得C為CH₃CHOHCH₂OH，D（核磁共振氫譜只有一個(gè)峰），且D與氫氣加成得C₆H₁₂，則D為苯（C₆H₆），E和C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成合成聚酯增塑劑F為，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題中信息可知，G為CH₃CH₂OH，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為已二酸二乙酯，以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過(guò)3步轉(zhuǎn)化可合成，可以先用苯甲酸與乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，用乙醇、乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，用苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生題中信息的反應(yīng)可得，據(jù)此答題．

解答 解：飽和烴A（相對(duì)分子質(zhì)量為42），則A為CH₃CH=CH₂，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為CH₃CHClCH₂Cl，B再堿性水解得C為CH₃CHOHCH₂OH，D（核磁共振氫譜只有一個(gè)峰），且D與氫氣加成得C₆H₁₂，則D為苯（C₆H₆），E和C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成合成聚酯增塑劑F為，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題中信息可知，G為CH₃CH₂OH，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為已二酸二乙酯，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為CH₃CHClCH₂Cl，B的名稱是1，2-二氯丙烷，D的分子式為C₆H₆，A為CH₃CH=CH₂，A分子中共平面的原子最多有 7個(gè)，
故答案為：1，2-二氯丙烷；C₆H₆；7；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，I中官能團(tuán)的名稱為酯基和羰基，
故答案為：酯化反應(yīng)；；酯基和羰基；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，
故答案為：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl；
（4）根據(jù)條件①能與NaHCO₃反應(yīng)并放出CO₂，說(shuō)明有羧基，②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，酯基和醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，符合條件的E的同分異構(gòu)體為HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）COOH、HCOOC（CH₃）₂CH₂COOH、HCOOCH₂C（CH₃）₂COOH、HCOOCH（CH₂CH₃）CH₂COOH、HCOOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH、HCOOCH（CH₂CH₂CH₃）COOH、、HCOOC（CH₂CH₃）（CH₃）COOH，共12種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：1：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：12；；

（5）以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過(guò)3步轉(zhuǎn)化可合成，可以先用苯甲酸與乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，用乙醇、乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，用苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生題中信息的反應(yīng)可得，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是確定A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)反應(yīng)條件推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．