Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol該油脂水解可得到1 mol? 甘油、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定,B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)寫出B的分子式：____________。

(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：___________________；C的名稱是_____________________。

(3)寫出含5個碳原子的C同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。

Ⅱ.RCH=CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：

RCH=CHR′RCOOH+R′COOH,常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。

在催化劑存在下，1 mol不飽和脂肪酸B和1 mol氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：?

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH            CH₃—(CH₂)₇—COOH             HOOC—(CH₂)₇—COOH

CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________。

(5)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________。

(6)寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。

Answer 1

Ⅰ.(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH

硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、(CH₃)₃CCOOH

Ⅱ.(4)CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

(5)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

(6)

解析：(1)依題意設(shè)B的分子式為(C₉H₁₆O)_n,則有：(12×9+16+16)n=280,n=2,故B的分子式為C₁₈H₃₂O₂。

(2)C的分子中：C原子個數(shù)為(57-18-3)/2=18，H原子個數(shù)為[(106+6)-8-32]÷2=36,故C的分子式為C₁₈H₃₆O₂，為十八碳飽和脂肪酸。

(6)A的結(jié)構(gòu)可能有兩種。