Question

17．氯呲格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以A為原料的合成路線如下：
（1）A的系統(tǒng)名稱是2-氯苯甲醛，A的一個(gè)分子中最多14個(gè)原子公平面，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）兩分子C在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
．
（3）D中除氯原子外還含有的官能團(tuán)名稱為氨基和酯基，C→D反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（4）試寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包含A）．
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線圖（無(wú)機(jī)試劑任選）
合成路線流程圖示例：CH₃COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$CH₂ClCOOH$→_{△}^{NaOH，H_{2}O}$CH₂OHCOONa．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)DE結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯吡格雷，
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)DE結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯吡格雷，
（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，以苯甲醛為母體命名，則A為2-氯苯甲醛，苯分子中所有原子共平面、甲醛分子中所有原子共平面，則A的一個(gè)分子中最多14個(gè)原子共平面，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：2-氯苯甲醛；14；；
（2）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）D中除氯原子外還含有的官能團(tuán)名稱為氨基和酯基，C→D反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，
故答案為：氨基和酯基；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（4）屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，則合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及合成類型設(shè)計(jì)、知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．