Question

3．A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示

請回答下列問題：
（1）能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的是CD（填寫字母）；既能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體的是A（填寫字母）．
（2）B與足量氫氣充分反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；1molC最多能與3mol Br₂發(fā)生反應(yīng)．
（3）G、H和A互為同分異構(gòu)體，他們具有如下特點：
①G和H是苯的二元取代物，這兩個取代基分別是酚羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團
②G和H苯環(huán)上的一氯取代物有兩種不同結(jié)構(gòu)
③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連則G和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為GH．G和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→+HCOONa+H₂O．

Answer 1

分析 （1）能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)含有碳碳雙鍵等；既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明物質(zhì)既含酚-OH又含-COOH；
（2）B中苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；C中碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰位、對位可以余溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）①G和H都是苯的二元取代物，即苯環(huán)上兩個取代基，這兩個取代基分別為酚羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團，-OH與苯環(huán)直接相鄰，且含有酯基（或羧基）；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，所以羥基和酯基（或羧基）在苯環(huán)對位上；
③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，側(cè)鏈為-OH與-CH₂OOCH，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，即碳原子和取代基中的氧原子相連，側(cè)鏈為-OH與-OOCCH₃．

解答 解：（1）C、D中和他碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明物質(zhì)既含酚-OH又含-COOH，中含有A符合，
故答案為：CD；A；
（2）B中苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；C中碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰位、對位可以余溴發(fā)生取代反應(yīng)，1molC最多能與3mol Br₂發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：；3；
（3）①G和H都是苯的二元取代物，即苯環(huán)上兩個取代基，這兩個取代基分別為酚羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團，-OH與苯環(huán)直接相鄰，且含有酯基（或羧基）；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，所以羥基和酯基（或羧基）在苯環(huán)對位上；
③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，側(cè)鏈為-OH與-CH₂OOCH，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，即碳原子和取代基中的氧原子相連，側(cè)鏈為-OH與-OOCCH₃，
符合條件的G為：，H為：，G與氫氧化鈉反應(yīng)方程式為：+2NaOH→+HCOONa+H₂O，
故答案為：；；+2NaOH→+HCOONa+H₂O．

點評 本題考查官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫，難度不大，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．