Question

通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生下列變化：

現(xiàn)有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

己知E能溶于NaOH溶液中，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色．
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（2）A中的含氧官能團(tuán)是

 

（3）F→G的反應(yīng)類型為

 

（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式C→D

 

（5）寫出B的滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體

 

①含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基  ②苯環(huán)上的一取代物只有兩種
③遇FeCl₃溶液顯紫色            ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是CH₃CHO，D是CH₃COO，A為．B在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和乙酸，則B屬于酯，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個(gè)碳原子，分子式為C₇H₈O，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對(duì)位，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答： 解：A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是CH₃CHO，D是CH₃COO，A為．B在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和乙酸，則B屬于酯，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個(gè)碳原子，分子式為C₇H₈O，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對(duì)位，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）A為，含有羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（3）F→G是發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）C→D的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）B（）的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基； ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②苯環(huán)上的一取代物只有兩種，兩個(gè)取代基處于對(duì)位，符合條件的B的同分異構(gòu)體有，
故答案為：任意一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、反應(yīng)方程式書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物分子及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．