Question

【題目】化合物I(C9H12O2)是合成某功能高分子材料的中間體，由C2H4和合成的路線如圖所示：

已知：i、RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O(R為代表烴基或氫原子)

ii、

回答下列問題：

(1)試劑X的名稱______________________。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

(3)反應(yīng)④的類型是______________________。

(4)D中所含的官能團(tuán)名稱是______________________。

(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_________________________________。

(6)同時符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為___________(寫1種結(jié)構(gòu)簡式)。a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基；b.1mol有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH。

(7)設(shè)計以乙醛和1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)為原料制備的合成路線：________ (用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲醛 CH2=CHCOOCH3 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基 12 或

【解析】

根據(jù)合成路線圖：由A(CH2=CH2)氧化生成B(CH3CHO)，根據(jù)已知條件①，CH3CHO與HCHO反應(yīng)生成C（CH2=CHCHO），CH2=CHCHO催化氧化轉(zhuǎn)化為D(CH2=CHCOOH)，CH2=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(CH2=CHCOOCH3)；F（）和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成G（），G發(fā)生消去反應(yīng)④生成H()；由已知條件②可知，E與H發(fā)生⑤步反應(yīng)生成I，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)根據(jù)以上分析，CH3CHO與X反應(yīng)生成C（CH2=CHCHO），所以試劑X應(yīng)為甲醛；

故答案為：甲醛；

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH3；

故答案為：CH2=CHCOOCH3；

(3)反應(yīng)④是鹵代烴的消去反應(yīng)，故反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

故答案為：消去反應(yīng)；

(4) D為CH2=CHCOOH，所含的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羧基；

故答案為：碳碳雙鍵、羧基；

(5)反應(yīng)⑤為E(CH2=CHCOOCH3)和H()發(fā)生反應(yīng)生成I()，化學(xué)方程式為：；

故答案為：；

(6)I的同分異構(gòu)體中:a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基；b.1mol有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH，根據(jù)I的分子式C9H12O2，共有4個不飽和度，說明含有苯環(huán)用去4個不飽和度，還含有2個酚羥基和一個-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，共有12種結(jié)構(gòu)：①兩個羥基處于鄰位的有2×2=4種；②兩個羥基處于間位的有2×3=6種；兩個羥基處于對位的有1×2=2種；

其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應(yīng)具有高度對稱性，可能為或；

故答案為：或；

(7)由題目中合成路線圖可知，根據(jù)已知條件①，CH3CHO與CH3CHO可反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，由已知條件②可知，1,3-丁二烯可與碳碳雙鍵反應(yīng)，故CH3CH=CHCHO與1,3-丁二烯反應(yīng)生成，加氫還原得。

具體合成路線為：；

故答案為：。