Question

（12分）【化學(xué)一有機化學(xué)基礎(chǔ)】

M是一種重要的粘合劑，其合成路線如下：

請回答下列問題：

(l)物質(zhì)C中所含官能團(tuán)的名稱是_________。

（2） H→I的反應(yīng)類型是_________；檢驗物質(zhì)B常用的試劑是_________。

（3） C→D、D→E的反應(yīng)順序不能顛倒的原因__________________。

（4）寫出與G具有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

（5）寫出E→F的化學(xué)方程式：_______________________________。

 

Answer 1

（12分）

（1）碳碳雙鍵、醛基（2分）

（2）加成反應(yīng) 堿性Cu(OH)2濁液（或銀氨溶液）（4分）

（3）防止碳碳雙鍵被氧化（2分）

（4）CH≡CCH2COOH（2分）

（5）CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O（2分）

【解析】

試題分析：A在Cu/?條件下與O2反應(yīng)生成CH3CHO，則A為CH3CH2OH，根據(jù)題目所給信息，CH3CHO在OH?、?條件下反應(yīng)生成的C為：CH3CH=CHCHO，C與Br2/CCl4反應(yīng)生成的D為：CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E為：CH3CHBrCHBrCOOH，F(xiàn)為CH3C≡CCOOK，G為CH3C≡CCOOH，A與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H為：CH3C≡CCOOC2H5，H與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成的I為：CH3CH=CCNCOO C2H5。

（1）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH=CHCHO，含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、醛基。

（2）H→I發(fā)生碳碳三鍵與HCN的加成反應(yīng)；B為CH3CHO，可用堿性Cu(OH)2濁液（或銀氨溶液）檢驗。

（3）C→D為碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D→E為醛基氧化為羧基，所以先發(fā)生C→D，再發(fā)生D→E可防止碳碳雙鍵被氧化。

（4）G為CH3C≡CCOOH，與G具有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，碳碳三鍵的位置變化，結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡CCH2COOH

（5）E→F發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳三鍵，所以化學(xué)方程式為：

CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、同分異構(gòu)體、物質(zhì)的檢驗、化學(xué)方程式的書寫。