Question

有機物A ( )是有機工業(yè)的重要原料，可用于合成多種有機物。

I．由A為原料，可以合成有機物D。根據(jù)如下流程回答：

已知：R－CNR－COOH。

（1）A的名稱為 ；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為 。

II．以A為主要原料合成有機物G：，合成路線流程圖為：

（3）反應②的化學方程式 ；

（4）寫出檢驗反應③的產(chǎn)物中殘留有機反應物的試劑 ；

（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的其中一種結(jié)構(gòu)簡式：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種；②能發(fā)生水解反應；③遇FeCl3溶液顯紫色。 。

（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A的最簡單同系物為原料制備的合成路線流程圖表示(有機物用結(jié)構(gòu)簡式，注明反應試劑和條件)

(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產(chǎn)物)

 

Answer 1

（1）對甲基苯酚

（2）

（3）

（4）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液

（5）、

（6）(其它合理也對4分)

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A屬于酚類，其名稱對甲基苯酚。

（2）根據(jù)已知信息R－CNR－COOH可知，C首先轉(zhuǎn)化為，然后羥基與羧基發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）根據(jù)反應②的條件可知，該反應是鹵代烴的水解反應，同時酚羥基也與氫氧化鈉反應，因此該反應的化學方程式為。

（4）反應③是醛基被氧化為羧基，所以檢驗反應③的產(chǎn)物中殘留有機反應物的試劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。

（5）①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基應該對稱；②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；③遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、。

（6）A的最簡單同系物是苯酚，要合成，則可以通過逆推法并借助于反應①引入碳原子，則合成路線可表示為。

考點：考查有機物推斷、合成以及同分異構(gòu)體的判斷等