Question

1．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小．
其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如圖1：
已知如圖2：
雙安妥明的合成路線如圖3：
已知：C的摩爾質(zhì)量是同溫同壓下氫氣質(zhì)量的28倍；I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I
能與2mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性．試回答下列問(wèn)題：
（1）雙安妥明中官能團(tuán)的名稱是醚鍵和酯基．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：  反應(yīng)②的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱
（3）③④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)
（4）可用于檢驗(yàn)A的溶液的試劑為a（填字母）
a．濃溴水    b．氫氧化鈉溶液   c．金屬鈉  d．酸性KMnO₄溶液
并寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）寫出G與氫氧化鈉乙醇溶液共熱的化學(xué)方程式BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O
（6）符合下列條件的H的同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
①能與FeCl₃溶液顯色；  ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；
③1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH； ④氫原子共有五種不同環(huán)境．

Answer 1

分析 C的摩爾質(zhì)量是同溫同壓下氫氣質(zhì)量的28倍，則C的摩爾質(zhì)量為56g/mol，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，則C為2-甲基丙烯，D為，E能連續(xù)發(fā)生氧化得F，E為，F(xiàn)為，所以反應(yīng)②為鹵代烴的堿性水解，由信息Ⅰ可知，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應(yīng)，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應(yīng)生成H，H為，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2molH₂S生加成反應(yīng)，則I為CH₂=CHCHO，I與水發(fā)生加成生成J為，J發(fā)生加成反應(yīng)生成K，K為丙二醇，H與K發(fā)生酯化反應(yīng)生成雙安妥明，以此來(lái)解答．

解答 解：C的摩爾質(zhì)量是同溫同壓下氫氣質(zhì)量的28倍，則C的摩爾質(zhì)量為56g/mol，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，則C為2-甲基丙烯，D為，E能連續(xù)發(fā)生氧化得F，E為，F(xiàn)為，所以反應(yīng)②為鹵代烴的堿性水解，由信息Ⅰ可知，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應(yīng)，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應(yīng)生成H，H為，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2molH₂S生加成反應(yīng)，則I為CH₂=CHCHO，I與水發(fā)生加成生成J為，J發(fā)生加成反應(yīng)生成K，K為丙二醇，H與K發(fā)生酯化反應(yīng)生成雙安妥明，
（1）由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，雙安妥明分子中含有醚鍵和酯基，
故答案為：醚鍵和酯基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，E為，反應(yīng)②為鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（4）A為苯酚，可用濃溴水檢驗(yàn)苯酚，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：a；；

（5）G為，G和足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O；
（6）能與FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH，則另一個(gè)取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，氫原子共有五種不同環(huán)境，則符合下列4個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來(lái)推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意合成圖中官能團(tuán)的變化來(lái)解答，題目難度中等．