Question

【題目】醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下：

已知：I．M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分

II．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱是___。

（2）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（3）C能與NaHCO3溶液反應(yīng)，反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___。

（4）反應(yīng)②、③中試劑ii和試劑iii依次是____。(填序號(hào))

a．高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液 b．氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（6）J有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種，寫出其中任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

a．為苯的二元取代物，其中一個(gè)取代基為羥基

b．與J具有相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷()，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。___

Answer 1

【答案】酯基 +CH3CH2OH+H2O a 6 ；（鄰、間、對(duì)3種）、（鄰、間、對(duì)3種）（任一種即可）

【解析】

由第（2）問(wèn)可知A屬于芳香烴，A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成F，由F的分子式為C7H7Cl，可知A為，A與濃硝酸在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)生成B，由E的取代基位于對(duì)位可知，B為，B與高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成C為，由D到E的反應(yīng)條件可知，D為，E為，則C應(yīng)與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，I到J的反應(yīng)條件與C到D相同，則I為，由I的取代基位于對(duì)位可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F與高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成G為，G在堿的水溶液加熱的條件下反應(yīng)生成H為，H經(jīng)過(guò)酸化得到I，據(jù)此分析解答。

由第（2）問(wèn)可知A屬于芳香烴，A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成F，由F的分子式為C7H7Cl，可知A為，A與濃硝酸在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)生成B，由E的取代基位于對(duì)位可知，B為，B與高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成C為，由D到E的反應(yīng)條件可知，D為，E為，則C應(yīng)與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，I到J的反應(yīng)條件與C到D相同，則I為，由I的取代基位于對(duì)位可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F與高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成G為，G在堿的水溶液加熱的條件下反應(yīng)生成H為，H經(jīng)過(guò)酸化得到I，

（1）E為，含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；

故答案為：酯基；

（2）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

故答案為；

（3）C為，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+CH3CH2OH+H2O；

故答案為：+CH3CH2OH+H2O；

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于酚羥基易被氧化，則F應(yīng)先與高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成G為，然后G在堿的水溶液加熱的條件下反應(yīng)生成H為，H經(jīng)過(guò)酸化得到I，則反應(yīng)②、③中試劑ii為高錳酸鉀酸性溶液，試劑iii為氫氧化鈉溶液；

故答案為：a；

（5）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

故答案為：；

（6）J有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體，a．為苯的二元取代物，其中一個(gè)取代基為羥基；b．與J具有相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；則在該同分異構(gòu)體中含有一個(gè)酚羥基，且含有的酯基為甲酸酯，符合要求的可以是以下6種，（鄰、間、或?qū)Γ��?/span>（鄰、間、或?qū)Γ��?/span>

故答案為：6；（鄰、間、或?qū)Γ��?/span>（鄰、間、或?qū)Γ�（任一種即可）；

（7）由的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，的苯環(huán)與氫氣發(fā)生了加成反應(yīng)，且引入碳碳雙鍵，鹵代烴的消去反應(yīng)可引入雙鍵，因此的甲基先被氯原子取代后生成，再與氫氣加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線圖為：；

故答案為：。