Question

11．如圖是用苯做原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）反應(yīng)X的化學(xué)方程式為+CH₃OH+H₂O．
（3）有機(jī)物D在苯環(huán)上的二氯代物有4 種同分異構(gòu)體．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由B的氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知A中引入的甲基在硝基的間位，故B為，經(jīng)過反應(yīng)X生成，應(yīng)是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)．苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對位取代，故D為．苯經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，故E是、F是，據(jù)此解答．

解答 解：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由B的氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知A中引入的甲基在硝基的間位，故B為，經(jīng)過反應(yīng)X生成，應(yīng)是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)．苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對位取代，故D為．苯經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，故E是、F是．
（1）由苯轉(zhuǎn)化為A是苯的硝化反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)X的化學(xué)方程式為：+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+CH₃OH+H₂O，
故答案為：；
（3）有機(jī)物D（）苯環(huán)上有2種H原子，各有2個(gè)H原子，2個(gè)Br原子取代同一種H原子時(shí)有2種，分別取代不同H原子有2種，共有4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進(jìn)行推斷，是對有機(jī)知識的綜合利用，較好的考查學(xué)生的分析思維能力．